2-morpholinylmethyl-1-naphthol | 14074-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-morpholinylmethyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-(morpholinomethyl)-1-naphthol；2-(N-morpholinyl)methyl-1-naphthol；2-(morpholinomethyl)naphthalen-1-ol；2-Morpholinomethyl-<1>naphthol；2-morpholin-4-ylmethyl-naphthalen-1-ol；1-Naphthalenol, 2-(4-morpholinylmethyl)-；2-(morpholin-4-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 14074-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XJKMEOFFCYJCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72.5 °C
• 沸点：
  406.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholinylmethyl-1-naphthol 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLADE-FONT, A.;ROCABAYERA, T. DE, MAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 3, 841-848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2-morpholinylmethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• Novel synthesis of 2,2-dialkyl-3-dialkylamino-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Po-Jung Jimmy Huang、T. Stanley Cameron、Amitabh Jha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.083

  日期：2009.1

  (retro-aldol product). This Mannich base then disproportionates into a quinone methide intermediate and the secondary amine is regenerated. It then forms an enamine intermediate with 2,2-dialkylacetaldehyde (another retro-aldol product). Finally, the quinone methide intermediate undergoes electrocyclic ring closure with enamines to produce the title compounds.

  由2-萘酚，仲胺和3-羟基-2,2-二烷基丙醛制备2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃。催化量p的存在-甲苯磺酸。该一锅法反应涉及3-羟基-2,2-二烷基丙醛的逆醛醇缩合，然后由2-萘酚，仲胺和甲醛（逆醛醇产物）形成曼尼希碱中间体。然后，该曼尼希碱歧化成醌甲基化物中间体，并再生仲胺。然后，它与2，2-二烷基乙醛（另一种逆醛醇产物）形成烯胺中间体。最后，醌甲基化物中间体与烯胺经历电环闭合以产生标题化合物。
• [Omim][BF₄] Ionic Liquid, a Green and Recyclable Medium for One-pot Aminomethylation of Electron-rich Aromatic Compounds
  作者：Amene Yaghoubi Arzephoni、M. Reza Naimi-Jamal、Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.3184/174751913x13635476751996

  日期：2013.4

  An efficient catalyst-free procedure has been developed for one-pot aminomethylation of some electron-rich aromatic compounds such as 1- and 2-naphthols, indole, N-methylindol and benzamide, in [omim][BF₄] ionic liquid at room temperature. The ionic liquid can be recovered and reused without any noticeable loss of performance.

  本研究开发了一种高效的无催化剂程序，可在室温下以[omim][BF4]离子液体对某些富电子芳香化合物（如 1-和 2-萘酚、吲哚、N-甲基吲哚和苯甲酰胺）进行一锅氨基甲基化反应。该离子液体可回收和重复使用，而不会有任何明显的性能损失。
• Acetylacetone Covalent Triazine Framework: An Efficient Carbon Capture and Storage Material and a Highly Stable Heterogeneous Catalyst
  作者：Himanshu Sekhar Jena、Chidharth Krishnaraj、Guangbo Wang、Karen Leus、Johannes Schmidt、Nicolas Chaoui、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b01409

  日期：2018.6.26

  catalyst come from the coordination of the vanadyl ions to the acetyl acetonate groups present in the material. The strong metalation is confirmed from Fourier transform infrared analysis, 13C MAS NMR spectral analysis, and X-ray photoelectron spectroscopy measurement. Detailed characterization of the [email protected] reveals that electron donation from O∧O of the acetylacetonate group to VO(acac)2,

  我们首次提出用乙酰丙酮酸酯基团（acac-CTFs）功能化的共价三嗪框架。它们是由4,4'-丙二酰二苯甲腈在电热条件下聚合而制得的，BET表面积高达1626 m 2 / g。该材料显示出出色的CO 2吸收率（在273 K和1 bar下为3.30 mmol / g），H 2储存容量（在77 K和1 bar下为1.53 wt％）和良好的CO 2 / N 2选择性（在90 K下可达46）。 298 K）。由于整个材料中都存在双极性位点（N和O），因此提高了CO 2吸收值和良好的选择性。此外，使用acac-CTF固定VO（acac）2作为非均相催化剂。[受电子邮件保护]对于改性的曼尼希型反应显示出优异的反应性和可重复使用性，其周转数高于均相催化剂。催化剂的较高反应性和可重复使用性来自钒离子与材料中存在的乙酰丙酮酸基团的配位。通过傅里叶变换红外分析，13 C MAS NMR光谱分析和X射线光电子能谱
• Über Mannichbasen, 18. Mitt. Mannichreaktionen mit 1-Naphthol und sekundären Aminen
  作者：Hans Möhrle、Kristina Tröster

  DOI：10.1002/ardp.19823150504

  日期：——

  Bei der Aminomethylierung von 1‐Naphthol mit äquimolaren Mengen sekundärem Amin können neben einfachen 2‐monosubstituierten Mannichbasen auch mehrkernige Produkte erhalten werden. Der Umsatz mit je 2 Mol Formaldehyd und sekundärem Amin führt meist zu 2,4‐disubstituierten Aminoalkyl‐Derivaten.

  在1-萘酚与等摩尔量的仲胺的氨甲基化反应中，除了简单的2-单取代曼尼希碱外，还可得到多核产物。2 摩尔甲醛和 2 摩尔仲胺的转化通常会产生 2,4-二取代的氨基烷基衍生物。