(4-methylstyryl)(phenyl)sulfane | 193883-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylstyryl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (E)-(4-methylstyryl)(phenyl)sulfide；1-Methyl-4-(2-phenylsulfanylethenyl)benzene；1-methyl-4-(2-phenylsulfanylethenyl)benzene
• CAS: 193883-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: NLVGKKUUXUMHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylstyryl)(phenyl)sulfane 在 高氯酸 、 ammonium vanadate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 4-甲基苯乙醛 、 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Karunakaran, Kolandaivelu; Elango, Kuppanagounder Pitchaimuthu, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 299 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 (4-methylstyryl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction

  摘要：

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1173

文献信息

• A simple and general preparation of vinylic sulfides, selenides and tellurides
  作者：Claudio C. Silveira、Paulo Cesar S. Santos、Samuel R. Mendes、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.039

  日期：2008.12

  A general method for the synthesis of vinylic chalcogenides by nucleophilic and Ni-catalyzed vinylic substitution on vinylic halides by phenyl chalcogenolates is described. The reactions were regio and stereoselective for the nickel catalyzed substitution, and mixture of isomers was observed for some examples in the thermal process in DMF.

  描述了通过苯基硫属元素化物在乙烯基卤化物上通过亲核和Ni催化的乙烯基取代来合成乙烯基硫属元素化物的一般方法。对于镍催化的取代，该反应是区域性和立体选择性的，并且在DMF的热过程中的一些实例中观察到异构体的混合物。
• Decarboxylative Heck‐Type Reactions of Thioacrylic Acid with Aryl Bromides
  作者：Mihee Jang、Kyungho Park、Jeongah Lim、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11735

  日期：2019.6

  Thioacrylic acid reacts with aryl bromides in the presence of palladium catalyst to provide decarboxylative Heck‐type products with good yields.

  在钯催化剂的存在下，硫代丙烯酸与芳基溴发生反应，以高收率提供脱羧的Heck型产物。
• Mild, Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinyl Chalcogenides from Vinyl Bromides Catalyzed by Copper(I) in Ionic Liquids Based on Amino Acids
  作者：Weiliang Bao、Zhiming Wang、Hanjie Mo

  DOI：10.1055/s-2006-958413

  日期：2007.1

  A method for the synthesis of(Z)-vinyl chalcogenides by the coupling of vinyl bromides with thiols or diphenyl diselenide using copper(I) salts as catalysts in ionic liquids based on amino acids is reported. The desired vinyl chalcogenides were obtained in good to excellent yields with retention of stereochemistry. The ionic liquids play multiple roles in the reaction: they act as solvent, base, and

  报道了一种在基于氨基酸的离子液体中使用铜 (I) 盐作为催化剂，通过乙烯基溴化物与硫醇或二苯基二硒化物偶联合成 (Z)-乙烯基硫属元素化物的方法。以良好至极好的收率获得了所需的乙烯基硫属化物，同时保留了立体化学。离子液体在反应中起着多种作用：它们作为溶剂、碱和铜催化偶联反应的优良促进剂。
• Highly Regioselective Dichalcogenation of Alkenyl Sulfonium Salts to Access 1,1-Dichalcogenalkenes
  作者：Jie Zhu、Yun Ye、Yifei Yan、Jinghui Sun、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01886

  日期：2023.7.21

  unprecedented geminal olefinic dichalcogenation of alkenyl sulfonium salts with dichalcogenides ArYYAr (Y = S, Se, Te) is reported, providing various trisubstituted 1,1-dichalcogenalkenes [Ar1CH = C(YAr2)2] in a highly selective manner under mild and catalyst-free conditions. The key process involves the formation of two geminal olefinic C–Y bonds via sequential C–Y cross-coupling and C–H chalcogenation. A

  报道了一种前所未有的烯基锍盐与二硫属化物 ArYYAr (Y = S, Se, Te) 的偕烯二硫属化反应，以高度选择性的方式提供了各种三取代的 1,1-二硫属烯烯 [Ar 1 CH = C( YAr 2 ) 2 ]条件温和且无催化剂。关键过程涉及通过连续的 C-Y 交叉偶联和 C-H 硫属化形成两个偕烯 C-Y 键。控制实验和密度泛函理论计算进一步支持了机械原理。