4-{[4-(1-isopropyl-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl]amino}benzoic acid | 893554-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[4-(1-isopropyl-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(2-Methyl-3-propan-2-ylimidazol-4-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 893554-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₂
• 分子量: 337.381
• InChiKey: RGYLEESGCICBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 4-{[4-(1-isopropyl-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl]amino}benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-hydroxy-4-[4-(1-isopropyl-2-methylimidazol-5-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有效方法。

  公开号：

  US20100009990A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{[4-(1-isopropyl-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl]amino}benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{[4-(1-isopropyl-2-methyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-yl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery of AZD5597, a potent imidazole pyrimidine amide CDK inhibitor suitable for intravenous dosing

  摘要：

  The development of a novel series of imidazole pyrimidine amides as cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors is described. Optimisation of inhibitory potency against multiple CDK's (1, 2 and 9) resulted in imidazole pyrimidine amides with potent in vitro anti-proliferative effects against a range of cancer cell lines. Excellent physiochemical properties and large margins against inhibition of CYP isoforms and the hERG ion channel were achieved by modi. cation of lipophilicity and amine basicity. A candidate with disease model activity in human cancer cell line xenografts and with suitable physiochemical and pharmacokinetic profiles for intravenous (iv) dosing was selected for further development as AZD5597. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.102

文献信息

• US8134000B2
  申请人：——

  公开号：US8134000B2

  公开（公告）日：2012-03-13
• [EN] IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PYRIMIDINE IMIDAZOLYLE
  申请人：GILEAD COLORADO INC

  公开号：WO2010009139A2

  公开（公告）日：2010-01-21

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or Cyclin- dependent kinase (CDK) inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.