cis-3-methoxycarbonyl-2-cyclohexenyl azide | 120990-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-methoxycarbonyl-2-cyclohexenyl azide
• 英文别名: methyl (1S,5S)-5-azidocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 120990-27-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: MXRQELUHZUPJBB-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 sodium azide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3-methoxycarbonyl-2-cyclohexenyl azide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a011

文献信息

• π-Allylic Azidation in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka、Ray Kawade、Hiroe Takenaka

  DOI：10.1055/s-2006-948189

  日期：2006.8

  π-Allylic azidation of allyl esters was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water under hetero­geneous conditions to give allyl azides in good to high yields. The polymeric palladium catalyst can be readily recovered and recycled.

  在非均相条件下，使用亲水性的聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂支撑的膦-钯络合物，在水相中对烯丙基酯进行烯丙位叠氮化反应，能够以良好至高产率得到烯丙基叠氮化合物。这种聚合物钯催化剂易于回收并可循环使用。
• Efficient method for the one-pot azidation of alcohols using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate
  作者：Masanori Mizuno、Takayuki Shioiri、Masanori Mizuno

  DOI：10.1039/a705768g

  日期：——

  The direct stereoselective conversion of various alcohols and hexopyranoses into the corresponding alkyl azides and glycosyl azides, respectively, is efficiently accomplished by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate and DBU.

  使用双（对硝基苯基）磷酸酰肼和DBU，可以高效地将各种醇和己糖吡喃转化为相应的烷基叠氮化物和糖苷叠氮化物。