(R)-3-phenylisoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-phenylisoindolin-1-one；2,3-Dihydro-3-phenyl-1H-isoindol-1-one；(3R)-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: WSKBLLFHGABBEW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)phthalimide 在 三乙基硅烷 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives
  作者：Steven M. Allin、Christopher J. Northfield、Michael I. Page、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b001569p

  日期：——

  New methodology for the synthesis of non-racemic isoindolinone targets has been developed through application of tricyclic γ-lactam substrates as N-acyliminium ion precursors in reactions with carbon and hydride nucleophiles. Removal of the phenylglycinol derived chiral auxiliary can be achieved without loss of stereochemical integrity at the newly created asymmetric centre, and we report a novel method for this key step using conc. sulfuric acid.

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。
• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Chiral‐Directing‐Group‐Assisted Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C−H Bond to Aldimines with Subsequent Intramolecular Cyclization
  作者：Xuhong Cai、Wenkun Chen、Ruifang Nie、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.202103319

  日期：2021.12

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed C−H bond addition to aldimines followed by subsequent intramolecular cyclization to form chiral isoindolinones has been achieved by using a chiral directing group. Various substituted benzamides and aldimines have been smoothly transformed to the corresponding products in up to 68 % yield with up to 93 % ee.

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。
• Stereoselective synthesis of isoindolinones and tert -butyl sulfoxides
  作者：Robert Kawęcki、Wojciech Stańczyk、Agnieszka Jaglińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.035

  日期：2018.2

  A reaction of Grignard reagents with an optically pure N-sulfinylimine derived from methyl 2-formylbenzoate yields enantioenriched isoindolinones and tert-butyl sulfoxides. The products are formed by the addition of the nucleophile to N-sulfinylimine followed by cyclization to form N-tert-butylsulfinylisoindolinone, which readily undergoes substitution with a second equivalent of Grignard reagent.

  格氏试剂与衍生自2-甲酰基苯甲酸甲酯的光学纯的N-亚磺酰亚胺反应，得到对映体富集的异吲哚啉酮和叔丁基亚砜。该产品通过加入亲核试剂，以形成Ñ -sulfinylimine随后环化，以形成ñ -叔-butylsulfinylisoindolinone，这容易经历取代与格氏试剂的第二等效。该反应可以在二氯甲烷中在室温或升高的温度下进行，而没有任何立体选择性的损失。还研究了格氏试剂以外的亲核试剂的使用。