(3S)-3-Phenyl-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 221343-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-Phenyl-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3S,1'S)-2-(2-hydroxyl-1-phenylethyl)-3-phenylisoindolin-1-one；(3S)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 221343-87-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: XOGFKXHVZINQLS-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Phenyl-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.18h， 生成 (R)-3-phenylisoindolin-1-one 、 (S)-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (3S)-3-Phenyl-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p

文献信息

• A highly diastereoselective synthesis of 3-substituted isoindolin-1-one dericatives
  作者：Steven M. Allin、Christopher J. Northfield、Michael I. Page、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80042-7

  日期：1999.1

  A highly diastereoselective method for the synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones has been developed through application of a tricyclic lactam substrate as an N-acyliminium ion precursor. Ring-opening of the tricyclic lactam with triethylsilane as hydride source generates the targets with up to exclusive levels of diastereoselectivity. This approach compliments that reported in the preceding paper. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bis-Lewis acids-catalyzed highly diastereoselective one-pot reductive dehydroxylation of chiral N,O-acetals
  作者：Li-Jiao Jiang、Bo Teng、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.003

  日期：2010.1

  A one-pot and highly diastereoselective method for the reductive dehydroxylation of three classes of heterocyclic N,O-acetals with general structure 4 is reported. The method features a 'two in one' concept, namely, by synergetic action of two complementary Lewis acids (BF.OEt2 and TiCl4), the bicyclic or tricyclic oxazololactams 5 were formed in situ and reductively cleaved to give the corresponding lactams 6 in a high-yielding and highly diastereoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives
  作者：Steven M. Allin、Christopher J. Northfield、Michael I. Page、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b001569p

  日期：——

  New methodology for the synthesis of non-racemic isoindolinone targets has been developed through application of tricyclic γ-lactam substrates as N-acyliminium ion precursors in reactions with carbon and hydride nucleophiles. Removal of the phenylglycinol derived chiral auxiliary can be achieved without loss of stereochemical integrity at the newly created asymmetric centre, and we report a novel method for this key step using conc. sulfuric acid.

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。