3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 144252-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one；3-phenyl 3-hydroxyisoindolinone；3-hydroxy-3-phenylisoindolinone；3-Hydroxy-3-phenyl-phthalimidin；3-phenyl-3-hydroxyisoindolin-1-one；3-Hydroxy-3-phenyl-phthalimidine；3-hydroxy-3-phenyl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 144252-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GWFDPVAJYRXYNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis of the C-O bond of hydroxylactams as a convenient method for the synthesis of substituted isoindolin-1-ones

  摘要：

  提出了一种简单高效的方法，用于合成在2位和（或）3位含有烷基或芳基取代基的异吲哚-1-酮。该方法基于之前未知的Pd0催化的氢解羟基内酰胺反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0137-7
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-hydroxy-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  测试自由基-阴离子 CH-胺化的极限：碱度降低 1000 万倍，通过混合 C-N/C-O 形成级联开辟了一条生成羟基异吲哚啉的新途径

  摘要：

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此

  DOI：

  10.1039/c9sc06511c

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of α-Triphenylmethylamines from Diarylketimines and Phenols
  作者：Danijel Glavač、Nikola Topolovčan、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02225

  日期：2020.11.6

  formal Betti reaction between variously substituted phenols and benzophenone-derived imines to afford α-triphenylmethylamines is reported. The key to the success of this transformation is the in situ generation of the reactive benzophenone iminium species under organocatalytic conditions. Different phenols reacted smoothly, enabling the synthesis of an array of α-triphenylmethylamines, which are highly

  据报道，在各种取代的苯酚和二苯甲酮衍生的亚胺之间进行正式的Betti反应，得到α-三苯甲胺。该转化成功的关键是在有机催化条件下原位生成反应性二苯甲酮亚胺。不同的苯酚反应平稳，可以合成一系列α-三苯甲胺，这是生物活性分子和化学传感器中极有价值的结构图案。
• Iridium-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of aromatic ketimines with alkynes via C–H activation: unexpected inversion of the enantioselectivity induced by protic acids
  作者：Midori Nagamoto、Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c6cc01398h

  日期：——

  A cationic iridium/binap catalyst enabled the asymmetric [3 + 2] annulation of cyclic N-acyl ketimines with internal alkynes via C-H activation to give spiroaminoindene derivatives with high enantioselectivity. The stereochemical...

  阳离子铱/ BINAP催化剂可通过CH活化使环状N-酰基酮亚胺与内部炔烃不对称[3 + 2]环化，从而获得具有高对映选择性的螺氨基茚衍生物。立体化学...
• Enantioselective [3 + 2] annulation via C–H activation between cyclic N-acyl ketimines and 1,3-dienes catalyzed by iridium/chiral diene complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3sc52379a

  日期：——

  Enantioselective [3 + 2] annulation between 1,3-dienes and N-acyl ketimines in situ generated from 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones proceeded via C–H activation to give spiroaminoindane derivatives in high yields with high regio- and enantioselectivity, which is realized by use of an Ir/chiral diene catalyst.

  手性二烯基铱催化剂实现了1,3-二烯与3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮原位生成的N-酰基乙烯亚胺之间的[3 + 2]环化反应，通过C-H活化途径，高产率、高区域选择性和高对映选择性地合成了螺氨基茚衍生物。
• Chiral Brønsted acid-catalysed enantioselective synthesis of isoindolinone-derived N(acyl),S-acetals
  作者：Josipa Suć、Irena Dokli、Matija Gredičak

  DOI：10.1039/c5cc08813e

  日期：——

  Chiral Brønsted acid catalyzed synthesis of N(acyl),S-acetals from in situ generated ketimines proceeds in high yields and enantioselectivities.

  手性Brønsted酸催化的合成，从现场生成的酮亚胺中生成N(酰),S-缩醛，产率高，对映选择性好。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition of thiols to in situ generated ketimines: Synthesis of N , S -ketals
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Sivasankaran Dhanasekaran、Subhrajyoti Bhandary、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.114

  日期：2017.1

  The chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective 1,2-addition of thiols to in situ generated ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones, has been studied. The protocol provides a variety of isoindolinone-derived N,S-ketals in up to 98% yield and up to 99% enantioselectivity. The products have been converted to a known non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitor and a 1,3-thiazine derivative

  研究了手性布朗斯台德酸催化硫醇对映体选择性1,2-加成到原位生成的3-亚甲基异吲哚啉酮酮中。该方案以高达98％的收率和高达99％的对映选择性提供了各种异吲哚啉酮衍生的N，S-缩酮。产物已转化为已知的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂和1,3-噻嗪衍生物。