endo-1,2,4b,5,10,10a-hexahydro-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-dihexylbenzo[k]cyclopenta[c,d]fluoranthene | 597557-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: endo-1,2,4b,5,10,10a-hexahydro-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-dihexylbenzo[k]cyclopenta[c,d]fluoranthene
• CAS: 597557-10-3
• 化学式: C₃₄H₃₈Br₂O
• 分子量: 622.483
• InChiKey: SFJGQXIQHKYYMJ-HVXFKJKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-1,2,4b,5,10,10a-hexahydro-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-dihexylbenzo[k]cyclopenta[c,d]fluoranthene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到endo-4b,5,10,10a-tetrahydro-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-dihexylbenzo[k]cyclopenta[c,d]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化磷 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 endo-1,2,4b,5,10,10a-hexahydro-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-dihexylbenzo[k]cyclopenta[c,d]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824