2R,3R-2,3-epoxybutyric acid-p-methoxyphenylamide | 84939-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R,3R-2,3-epoxybutyric acid-p-methoxyphenylamide
• 英文别名: (2R,3R)-N-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 84939-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SZEDWFPGUQQUHV-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,3R-2,3-epoxybutyric acid-p-methoxyphenylamide 在 苄基三乙基碘化铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S)-4-Benzenesulfonyl-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由L-苏氨酸合成旋光氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  由L-苏氨酸以8步法由L-苏氨酸合成了3S-（1R-羟乙基）-4R-苯基磺酰二氮杂ti啶-2-酮衍生物，该过程包括环氧乙烷环向氮杂环丁烷-2-酮的新转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81597-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxy-N-(4-methoxy-phenyl)-butyramide 在 苄基三乙基碘化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2R,3R-2,3-epoxybutyric acid-p-methoxyphenylamide
  参考文献：
  名称：

  由L-苏氨酸合成旋光氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  由L-苏氨酸以8步法由L-苏氨酸合成了3S-（1R-羟乙基）-4R-苯基磺酰二氮杂ti啶-2-酮衍生物，该过程包括环氧乙烷环向氮杂环丁烷-2-酮的新转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81597-x

文献信息

• Novel azetidinones for carbapenems and fragmentation in the allylamine precursor analogue
  作者：Natalya K. Selezneva、Zuleykha R. Valiullina、Lidiya S. Khasanova、Fanuza A. Gimalova、Raisa Z. Biglova、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.005

  日期：2018.3

  (2R,3R)-N-(3-Methoxy-2,3-dioxopropyl)-N-(4-methoxy-phenyl)-2,3-epoxybutanamide on treatment with strong bases (LDA, LHMDS) gives 3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one derivative, while the N-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxo-propyl) analogue undergoes fragmentation.

  （2R，3R）-N-（3-甲氧基-2,3-二氧丙基）-N-（4-甲氧基-苯基）-2,3-环氧丁酰胺经强碱（LDA，LHMDS）处理后得到3-[（ 1R）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮衍生物，而N-（3-甲氧基-2-亚甲基-3-氧代丙基）类似物经历断裂。
• Process for preparing azetidinones
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04940788A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  A process for preparing azetidinones of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an amino-protecting group and R.sup.2 is alkyl or aryl, which comprises reacting compounds of the formulae (VIII) and (IX) ##STR2## wherein L is a leaving group. The product azetidinones are intermediates in the preparation of penem and carbapenem antibiotics.

  一种制备式为##STR1##的杂环酮的方法，其中R.sup.1是氨基保护基，R.sup.2是烷基或芳基，包括反应式为(VIII)和(IX)的化合物##STR2##其中L为离去基团。所得的杂环酮是制备青霉烷和碳青霉烯类抗生素的中间体。
• YANAGISAVA, XIROAKI;ANDO, AKIKO
  作者：YANAGISAVA, XIROAKI、ANDO, AKIKO

  DOI：——

  日期：——
• US4940788A
  申请人：——

  公开号：US4940788A

  公开（公告）日：1990-07-10