(5Z)-5-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-4-phenylmethoxypyrrol-2-one | 236734-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5Z)-5-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-4-phenylmethoxypyrrol-2-one
• CAS: 236734-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: UAVSRTARPRNUML-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-4-phenylmethoxypyrrol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-methyl-4-benzyloxy-5-[(5-methyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 、 1,5-二氢-4-(苯基甲氧基)-(2H)-吡咯-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5Z)-5-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-4-phenylmethoxypyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p

文献信息

• BENZYLOXY PRODIGIOSINE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020049248A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  A compound which is a 2-(1H-pyrrol-2-yl)-5[(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole of formula (I), wherein R1 is hydrogen or C 1 -C 5 alkyl; R2 is a C 1 -C 5 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful as an immunomodulating agent and for treating adult-T-cell leukemia-lymphoma. 1

  化合物是式(I)的2-(1H-吡咯-2-基)-5[(2H-吡咯-2-亚甲基)亚基]-1H-吡咯，其中R1为氢或C1-C5烷基；R2为C1-C5烷基；或其药学上可接受的盐，可用作免疫调节剂和治疗成人T细胞白血病淋巴瘤。
• US6369096B1
  申请人：——

  公开号：US6369096B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [EN] BENZYLOXY PRODIGIOSINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZYLOXYPRODIGIOSINE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999040069A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) A compound which is a 2-(1H-pyrrol-2-yl)-5[(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole of formula (I), wherein R1 is hydrogen or C1-C5 alkyl; R2 is a C1-C5 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful as an immunomodulating agent and for treating adult-T-cell leukemia-lymphoma.(FR) L'invention concerne un composé qui est un 2-(1H-pyrrol-2-yl)-5[(2H-pyrrol-2-ylidène)méthyl]-1H-pyrrole de formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène ou alkyle C1-C5; R2 représente alkyle C1-C5; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, ce composé pouvant être utilisé comme immunomodulateur et comme traitement de la leucémie/du lymphome à cellules T de l'adulte.
• Synthesis and Immunosuppressive Activity of Novel Prodigiosin Derivatives
  作者：Roberto D'Alessio、Alberto Bargiotti、Orlando Carlini、Francesco Colotta、Mario Ferrari、Paola Gnocchi、Annamaria Isetta、Nicola Mongelli、Pietro Motta、Arsenia Rossi、Mario Rossi、Marcello Tibolla、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm001003p

  日期：2000.6.1

  immunomodulating properties of this family of compounds we initiated a medicinal chemistry program aimed at finding novel prodigiosin derivatives with improved immunosuppressive activity and lower toxicity. Utilizing an unprecedented and flexible way of assembling the prodigiosin frame, a number of new derivatives have been prepared and tested leading to the choice of 4-benzyloxy-5-[(5-undecyl-2H-p

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。