N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 111437-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 111437-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: POBGMWYJYMNCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[N-(p-toluenesulfonyl)aminomethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a020
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 四氯化钛 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  TiCl4介导的非活性醚磺酰胺直接N-烷基化

  摘要：

  磺酰胺与惰性醚作为烷基化剂的TiCl 4介导的分子间或分子内直接N-烷基化反应已成功实现。该方法提供了一种通过简单的后处理程序从惰性醚制备N-烷基磺酰胺的新颖方法。 N-烷基化-路易斯酸-N-烷基磺酰胺-二烷基醚-四氯化钛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290332

文献信息

• Borinic Acid Mediated Hydrosilylations: Reductions of Carbonyl Derivatives
  作者：Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201801528

  日期：2019.2.7

  A facile hydride transfer from hydrosilane to a borinic acid is efficiently mediated by a tertiary amine. This led to the development a mild reduction of carbonyl derivatives by using phenylsilane and catalytic amount of borinic acid and amine.

  叔胺可有效地介导从氢化硅烷到硼酸的易氢化物转移。这导致通过使用苯基硅烷以及催化量的硼酸和胺可轻度还原羰基衍生物。
• Diiodine–Triethylsilane System: Reduction of N-Sulfonyl Aldimines to N-Alkylsulfonamides
  作者：Jin Jiang、Lili Xiao、Yu-Long Li

  DOI：10.1055/s-0040-1706544

  日期：2021.2

  using these reagents are easy to operate and require mild reaction conditions. Molecular iodine and a hydrosilane were used to reduce N-sulfonyl aldimines to the corresponding N-alkylsulfonamides. This transformation is a practical method for the synthesis of N-alkylsulfonamides.

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。
• Visible-Light, Iodine-Promoted Formation of N-Sulfonyl Imines and N-Alkylsulfonamides from Aldehydes and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Megan Hopkins、Zachary Brandeburg、Andrew Hanson、Angus Lamar

  DOI：10.3390/molecules23081838

  日期：——

  Alternative synthetic methodology for the direct installation of sulfonamide functionality is a highly desirable goal within the domain of drug discovery and development. The formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aldehydes, sulfonamides, and PhI(OAc)2 under practical and mild reaction conditions has been developed. According to mechanistic studies described within, the reaction

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。
• 1-Acetyl-2,3-Dimethylimidazolidine: A Novel Organic Reductant for Transfer Hydrogenation
  作者：Wei Guo、Donghong Li、Yongbin Zhang、Guofu Zhou

  DOI：10.1055/s-2007-1000863

  日期：2008.1

  1-Acetyl-2,3-dimethylimidazolidine was synthesized and was shown to be able to directly reduce a series of aromatic, aliphatic and α,β-unsaturated aldehydes as well as imines in high yields.

  1-乙酰基-2,3-二甲基咪唑啉被合成，并证明能够以高产率直接还原一系列芳香、脂肪和α,β-不饱和醛以及亚胺。
• Reductions of Imines Using Zirconocene Chloride Hydride
  作者：Denisa Vargová、Brigita Mudráková、Ivana Némethová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901607

  日期：2019.12.15

  Zirconocene chloride hydride (Schwartz′s reagent) can reduce aromatic and aliphatic aldimines as well as ketimines. The reaction is fast (completed in 20 min) and chemoselective. It tolerates a range of functional groups and affords corresponding N‐protected amines in high yields.

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。