4-[N-(p-toluenesulfonyl)aminomethyl]aniline | 111437-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(p-toluenesulfonyl)aminomethyl]aniline
• 英文别名: N-[(4-aminophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 111437-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: WAIQBAVDYPWKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-[N-(p-toluenesulfonyl)aminomethyl]aniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到N,N'-(6H,12H-5,11-methanodibenzo<1,5>diazocine-2,8-diyldimethylene)bis-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a020
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[N-(p-toluenesulfonyl)aminomethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a020

文献信息

• Microwave‐Assisted Deacylation of Unactivated Amides Using Ammonium‐Salt‐Accelerated Transamidation
  作者：Yuhei Shimizu、Hiroyuki Morimoto、Ming Zhang、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201202354

  日期：2012.8.20

  The combination of an ammonium salt and ethylenediamine promotes deacylation of a variety of unactivated amides to give the corresponding amines in high yields without the use of strong acids or bases. The reactions proceed without special care regarding air and moisture, and tolerate a wide range of functional groups.

  铵盐和乙二胺的组合可促进各种未活化酰胺的脱酰作用，从而以高收率得到相应的胺，而无需使用强酸或强碱。反应进行时无需特别注意空气和水分，并能耐受各种官能团。
• An Acid‐Controlled Method for the Regioselective Functionalization of Anilines over Aliphatic Amines
  作者：Bowen Li、Yulun Hu、Gregory P. Tochtrop

  DOI：10.1002/chem.202301336

  日期：2023.10.23

  Regioselective functionalization of anilines in the presence of aliphatic amines is illustrated utilizing classic conditions for the Baeyer-Mills reaction. Further, the defined principles of reactivity are shown to be broadly extended to other electrophiles.

  利用 Baeyer-Mills 反应的经典条件说明了在脂肪胺存在下苯胺的区域选择性官能化。此外，所定义的反应性原理被证明可以广泛扩展到其他亲电子试剂。
• Chemistry of synthetic receptors and functional group arrays. 7. Molecular armatures. Synthesis and structure of Troeger's base analogs derived from 4-, 2,4-, 3,4-, and 2,4,5-substituted aniline derivatives
  作者：Irving Sucholeiki、Vincent Lynch、Ly Phan、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/jo00236a020

  日期：1988.1