2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2-dihydro-1-phthalazinone | 329922-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2-dihydro-1-phthalazinone
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-4-phenyl-2H-phthalazin-1-one；2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-4-phenylphthalazin-1-one
• CAS: 329922-57-8
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃O₃
• mdl: MFCD00490573
• 分子量: 377.787
• InChiKey: YZVNDBMGEFVYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  575.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2-dihydro-1-phthalazinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-(2-amino-5-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2-dihydro-1-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 、 2-硝基-5-氯苯基肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2-dihydro-1-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1953147A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  The present invention aims at providing a novel heterocyclic compound having HCV entry inhibitory activity and the pharmaceutical use thereof. The present invention provides a therapeutic agent for hepatitis C comprising a heterocyclic compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient: wherein Q1 is -N=, etc., Q2 is -N-, etc., Q3 is -N=, etc., Q4 is -N-, etc., Q5 is -N-, etc., R1 is a hydrogen atom, etc., R2 is a hydrogen atom, etc., ring A is a monocyclic aryl group optionally having substituent(s), etc., and ring B is a monocyclic aryl group optionally having substituent(s), etc.

  本发明旨在提供一种具有HCV进入抑制活性的新型杂环化合物及其药物用途。本发明提供了一种治疗丙型肝炎的治疗剂，其包括以下式[1]所表示的杂环化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分：其中Q1为-N=等，Q2为-N-等，Q3为-N=等，Q4为-N-等，Q5为-N-等，R1为氢原子等，R2为氢原子等，环A为单环芳基，可选地具有取代基等，环B为单环芳基，可选地具有取代基等。
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：V. A. Kuznetsov、K. M. Shubin、M. L. Petrov

  DOI：10.1007/s11178-005-0085-2

  日期：2004.11
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1- a ]phthalazines
  作者：Kirill M. Shubin、Viktor A. Kuznetsov、Vladimir A. Galishev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.070

  日期：2004.2

  5,9-Disubstituted benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines are synthesized efficiently from acylbenzoic acids and 2-nitro-5-chlorophenylhydrazine. Nucleophilic substitution in phthalazinones gave a variety of the title compounds after reduction and cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient route to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：Viktor A. Kuznetsov、Kirill M. Shubin、Andrej A. Schipalkin、Mikhail L. Petrov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.089

  日期：2006.10

  Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines have been obtained from various o-nitrophenylhydrazines through different 2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinones as intermediates using an elaborated advanced procedure. An activated chlorine atom in 2-nitrophenyl moiety of the latter is able to undergo nucleophilic substitution for secondary alicyclic amines yielding novel substituted phthalazinones. Their

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。
• Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines: I. substituted o-nitrophenylhydrazines in the synthesis of phthalazin-1(2H)-ones
  作者：V. A. Kuznetsov、K. M. Shubin、A. A. Shchipalkin、F. S. Teplyakov、M. L. Petrov

  DOI：10.1134/s1070428008050175

  日期：2008.5

  Efficient cyclization procedure was developed for 2-nitro-, 2,4-dinitro-, 2-nitro-5-chloro-, and 4,5-dichloro-2-nitrophenylhydrazines with 2-acylbenzoic acids by heating the reagents in a mixture of of concentrated sulfuric acid and ethanol. A series of new phthalazin-1-ones was obtained with a substituted 2-nitrophenyl group in the position 2 and various substituents in the position 4.