5-bromo-2-(phenylthio)benzoic acid | 52548-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3-bromo-6-(phenylthio)-benzoic acid；3-Brom-6-(phenylthio)-benzoesaeure；5-bromo-2-phenylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 52548-49-9
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂S
• 分子量: 309.183
• InChiKey: CDRVTBTWSLURRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(phenylthio)benzoic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-oxo-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  以噻吨酮为受体的联萘手性热激活延迟荧光分子的合成及性质

  摘要：

  目前报道的基于联萘骨架3,3'-取代的轴向手性分子受到固有荧光特性的限制，导致相关有机发光二极管（OLED）的器件效率普遍较低（EQE < 5%）。在此，我们通过在3,3'-上引入不同的噻吨酮修饰基团，设计并合成了四对采用受体-供体-供体-受体（ADDA）结构的手性联萘对映体（R/S - 1− R / S - 4）2,2'-亚甲二氧基-1,1'-联萘的位置。其中发射器R/S - 2和R/S - 4通过增强分子内电荷转移获得的样品由于在1个CT和3个LE状态之间相对较小的ΔE ST （0.12eV和0.17eV）以及相对适中的SOC矩阵元素（0.28cm -1和0.10cm -1 ）而表现出TADF特性。这些对映异构体在稀释溶液中的 CD 光谱显示出完美的镜像和有机小分子 (10 -4 -10 -3 ) 合理的gabs。基于发射极S - 2和S - 4的器件A和B的外量子效率（EQE）分别为10

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108311
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-bromo-2-(phenylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  以噻吨酮为受体的联萘手性热激活延迟荧光分子的合成及性质

  摘要：

  目前报道的基于联萘骨架3,3'-取代的轴向手性分子受到固有荧光特性的限制，导致相关有机发光二极管（OLED）的器件效率普遍较低（EQE < 5%）。在此，我们通过在3,3'-上引入不同的噻吨酮修饰基团，设计并合成了四对采用受体-供体-供体-受体（ADDA）结构的手性联萘对映体（R/S - 1− R / S - 4）2,2'-亚甲二氧基-1,1'-联萘的位置。其中发射器R/S - 2和R/S - 4通过增强分子内电荷转移获得的样品由于在1个CT和3个LE状态之间相对较小的ΔE ST （0.12eV和0.17eV）以及相对适中的SOC矩阵元素（0.28cm -1和0.10cm -1 ）而表现出TADF特性。这些对映异构体在稀释溶液中的 CD 光谱显示出完美的镜像和有机小分子 (10 -4 -10 -3 ) 合理的gabs。基于发射极S - 2和S - 4的器件A和B的外量子效率（EQE）分别为10

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108311

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• 10,11-Dihydro-dibenzo(b,f)thiepin derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04006144A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Dibenzothiepin derivatives of the general formula ##STR1## wherein m, n, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and X are as hereinafter set forth, And salts thereof as well as processes for their manufacture are disclosed. The end products are useful as central-depressant and neuroleptic agents.

  通式为##STR1##的二苯并噻吩衍生物，其中m、n、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和X如下所述，以及其盐，以及其制备方法被揭示。最终产品可用作中枢抑制剂和神经阻滞剂。
• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• 10,11-Dihydro dibenzo(b,f)thiepin derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04006145A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Dibenzothiepin derivatives of the general formula ##STR1## wherein m, n, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and X are as hereinafter set forth, and salts thereof as well as processes for their manufacture are disclosed. The end products are useful as central-depressant and neuroleptic agents.

  本发明揭示了通式##STR1##中m，n，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和X的二苯并噻吩衍生物，以及其盐和制备过程。该终产品可用作中枢抑制剂和神经乐静剂。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE
  申请人：Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd.

  公开号：US20170256729A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A compound and an organic optoelectronic device are provided. The compound has the following chemical formula (I): chemical formula (I). In the chemical formula (I), X 1 to X 2 are independently selected from O, S, and substituted or unsubstituted methylene, and a substituent is selected from hydrogen, deuterium, C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 heteroatom-substituted alkyl, C 6 to C 30 aryl, and C 2 to C 30 heteroaryl. X 3 is selected from O, S, substituted or unsubstituted methylene, substituted or unsubstituted methylene, and substituted or unsubstituted silylene, and a substituent is selected hydrogen, deuterium, C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 heteroatom-substituted alkyl, C 6 to C 30 aryl, and C 2 to C 30 heteroaryl. R 1 to R 17 are independently selected from hydrogen, deuterium, C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 heteroatom-substituted alkyl, C 6 to C 30 aryl, and C 2 to C 30 heteroaryl.