(Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)-4-oxobut-2-enoate | 39848-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-p-methoxybenzoyl-acrylsaeuremethylester
• CAS: 39848-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: RPIBQMMONXDJAL-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (E)-5-(methoxyphenyl)-2-styrylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/布朗斯台德酸催化构建高功能化 2-苯乙烯基呋喃

  摘要：

  这项研究提出了一种利用 N-杂环卡宾 (NHC) 和布朗斯台德酸催化合成苯乙烯基呋喃的原创方法。通过利用 2,4-二氧代酯作为共轭 1,3-二羰基，我们开发了一种技术，通过 NHC 催化的交叉安息香反应，然后进行 Brønsted 酸驱动的 Paal 反应，有效形成具有有趣光化学性质的高度功能化的苯乙烯基呋喃-克诺尔式凝结。这种方法允许在呋喃环上整合各种取代基，初步的生物学研究表明其作为荧光染料的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00836
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(Z)-methyl 2-hydroxy-4-(4-methoxylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters

  摘要：

  A simple and efficient oxalylation of aryl methyl ketones was accomplished with dimethyl oxalate in the presence of sodium methoxide. The unpreviously reported sodium ketoenolate esters were isolated and gently hydrolyzed into the ketoenol esters in good yields. Alternatively the sodium ketoenolate esters hydrolysis could also be conducted to directly afford the ketoenol acids, which represent one of the most promising class of HIV-1 integrase inhibitors. Advantages over previously reported procedures were better yields and simplicity of the purification protocol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.030

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Enantioselective [3 + 3] Annulation–Deoxalation Strategy for Rapid Access to δ-Oxoesters via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Izabela Barańska、Liliana Dobrzańska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04397

  日期：2024.2.16

  unprecedented stereoselective synthetic approach to δ-oxoesters derivatives from readily available starting materials has been developed. This method, catalyzed by N-heterocyclic carbene, involves an annulation–deoxalation reaction of alkynyl aldehydes with 2,4-diketoesters and proceeds via the chiral α,β-unsaturated acylazolium intermediates. The annulation includes the in situ formation of dihydropyranones

  开发了一种新的、前所未有的立体选择性合成方法，从容易获得的起始材料中合成 δ-氧代酯衍生物。该方法由 N-杂环卡宾催化，涉及炔醛与 2,4-二酮酯的环化-脱草反应，并通过手性 α,β-不饱和酰唑鎓中间体进行。成环包括原位形成二氢吡喃酮，二氢吡喃酮在路易斯酸活化下进行开环甲醇分解，然后进行脱草作用，以中等至良好的收率得到手性 1,5-酮酯。
• Pimenova, E. V.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 2.2, p. 302 - 315
  作者：Pimenova, E. V.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：V. V. Zalesov、S. S. Kataev、N. A. Pulina、N. V. Kovylyaeva

  DOI：10.1023/a:1020343221719

  日期：——

  By treating 4-aryl-2,4-dioxobutanoic acids or their alkyl esters with diazomethane alkyl 4-aryl-2-methoxy-4-oxo-2-butenoates and 1-R-3-aroyl-4-methoxy-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydropyrazoles were prepared. O-Alkyl derivatives and substituted pyrazoles were also obtained by reaction of 4-aryl-2,4-oxobutanoic acids aryl amides with diazomethane and diazoethane.
• Nekrasov, D. D.; Shurov, S. N.; Ivanenko, O. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1, p. 136 - 142
  作者：Nekrasov, D. D.、Shurov, S. N.、Ivanenko, O. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——