Fmoc-Phe-Leu-OBzl | 103321-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Leu-OBzl
• 英文别名: Fmoc-Phe-Leu-OBn；N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-leucine phenylmethyl ester；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 103321-61-5
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 590.719
• InChiKey: GMSCSBUQEGBSNX-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  780.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Leu-OBzl 在 碳酸氢钠 、 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 H-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a042
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Fmoc-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Gopi, H. N.; Babu, V. V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 394 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• Fast Solution-Phase and Liquid-Phase Peptide Syntheses (SolPSS and LPPS) Mediated by Biomimetic Cyclic Propylphosphonic Anhydride (T3P®)
  作者：Alexia Mattellone、Dario Corbisiero、Paolo Cantelmi、Giulia Martelli、Chiara Palladino、Alessandra Tolomelli、Walter Cabri、Lucia Ferrazzano

  DOI：10.3390/molecules28207183

  日期：——

  development of efficient protocols from the perspective of an industrial scale-up. T3P® (cyclic propylphosphonic anhydride) promotes amidation in the solution-phase through a biomimetic approach, similar to the activation of carboxylic moiety catalyzed by ATP-grasp enzymes in metabolic pathways. The T3P® induced coupling reaction was applied in this study to the solution-phase peptide synthesis (SolPPS)

  基于肽的疗法的应用不断增长，需要从工业规模扩大的角度开发有效的方案。T3P®（环丙基膦酸酐）通过仿生方法促进溶液相中的酰胺化，类似于代谢途径中 ATP 抓取酶催化的羧基部分的激活。T3P® 诱导偶联反应在本研究中应用于溶液相肽合成 (SolPPS)。肽键形成在几分钟内发生，效率高且无差向异构化，产生水溶性副产物，均使用 N-Boc 或 N-Fmoc 氨基酸。优化的方案已成功应用于五肽的迭代合成，还可以减少溶剂体积，从而提高工艺的可持续性。该方案最终扩展到液相肽合成（LPPS），其中使用沉淀进行肽的分离，从而也表明了这种偶联试剂对这种新兴技术的适用性。
• Synthesis of Selenoxo Peptides and Oligoselenoxo Peptides Employing LiAlHSeH
  作者：T. M. Vishwanatha、N. Narendra、Basab Chattopadhyay、Monika Mukherjee、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1021/jo2024703

  日期：2012.3.16

  Synthesis of selenoxo peptides by the treatment of N-a-protected peptide esters with a combination of PCl5 and LiAlHSeH is delineated. The method is simple, high-yielding, and free from racemization. Thus obtained selenoxo peptides are used as unit; for N-terminal chain extension through N-alpha-deprotection/coupling to yield peptide selenoxo peptide hybrids. Multiple selenation is demonstrated by conversion of two peptide bonds of tripeptides into selenoxo peptide bonds. Amino acid derived arylamides are also converted into aryl selenoamides. C6H5-CSeNH-Val-OMe 8f is obtained as single crystal, and its structure was determined through X-ray diffraction study.
• Suresh Babu; Gayathri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1109 - 1113
  作者：Suresh Babu、Gayathri

  DOI：——

  日期：——
• Gopi; Suresh Babu, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 9, p. 511 - 513
  作者：Gopi、Suresh Babu

  DOI：——

  日期：——