2,3-dioxopiperidine 3-phenylhydrazone | 57073-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dioxopiperidine 3-phenylhydrazone
• 英文别名: 2-oxopiperidine-3-phenylhydrazone；3-phenylhydrazono-2-piperidone；3-(Phenylhydrazone) of 2,3-piperidinedione；2,3-piperidinedione-3-phenylhydrazone；2,3-Dioxo-piperidin-phenylhydrazon-(3)；piperidine-2,3-dione-3-phenylhydrazone；Piperidin-2,3-dion-3-phenylhydrazon；(3E)-3-(phenylhydrazinylidene)piperidin-2-one
• CAS: 57073-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: YQCAVNMBDOXHCX-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxopiperidine 3-phenylhydrazone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 色胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 Ru-carbon 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,3-dioxopiperidine 3-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Bissinger, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 6, p. 785 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of some tetrahydro-β-carbolines, of hexahydroazepino[3,4-b]indoles, and of tetrahydrocarbazolones with arenesulphonyl azides
  作者：A. Sydney Bailey、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800001512

  日期：——

  9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline react with arenesulphonyl azides forming indoline-3-spiropyrrolidines; 2,10-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1 (2H)-one and 2,10-dimethyl-1,2,3,4,5,10-hexahydroazepino[3,4-b]indole react to form indoline-3-spiropiperidines. 9-Methyl-2-oxo-tetrahydrocarbazole reacts with p-chlorobenzenesulphonyl azide to form 1-methyl-2-p-chlorophenylsulphonylimino

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。
• The fischer indole synthesis of 8-methyl-5-substituted-1-oxo-β-carbolines: A remarkable high yield of a [1,2]-methyl migration.
  作者：Santiago V. Luis、M.Isabel Burguete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96915-7

  日期：1991.1

  A very unusual high yield of rearranged products (via methyl migration) has been obtained in the Fischer indole cyclization of the 3-(2,5-dimethyl phenylhydrazone) of 2,3-piperidine dione (6b). When a less activated aromatic ring is present in the phenylhydrazone 6, such a behaviour is not observed and cyclization occurs essentially without rearrangement.

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。
• BETA CARBOLINE SULPHONYLUREA DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20110275660A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention is directed to β-carboline sulphonylurea derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of EP4 mediated diseases or conditions, such as acute and chronic pain, inflammation, osteoarthritis, and rheumatoid arthritis. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涉及β-咖啡因磺酰脲衍生物作为EP4受体拮抗剂，可用于治疗EP4介导的疾病或病症，如急性和慢性疼痛、炎症、骨关节炎和类风湿性关节炎。还包括制药组合物和使用方法。
• Gynther, Jukka, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 433 - 441
  作者：Gynther, Jukka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxic activity of novel quinazolino-β-carboline-5-one derivatives
  作者：Bipul Baruah、Kavitha Dasu、Balasubramanian Vaitilingam、Premkumar Mamnoor、Prasanthi Penubaka Venkata、Sriram Rajagopal、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.005

  日期：2004.5

  A novel series of quinazolino-beta-carbolinone derivatives was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo anticancer activity. Many compounds have shown good in vitro activity in the range 1-8 muM concentration. Three of the compounds were further tested in nude mice bearing HT-29 colon cancer xenografts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.