6-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylpyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(methylthio)-5-phenylpyrimidin-4(3H)-one；4-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: SWVJKSGDHSGDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylpyrimidin-4(3H)-one 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4(1H)-嘧啶酮,2,3-二氢-6-甲基-5-苯基-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  阳离子1，3-二氮杂二烯在环化反应中的作用。嘧啶，噻二嗪二氧化物和三嗪衍生物的合成

  摘要：

  由N'-硫代氨基甲酰基甲am 1制备的碘化三氮杂二叠氮化物2是杂环合成中的有效中间体。它们与烯酮，sulfenes，苯基异氰酸酯或异硫氰酸酯和二甲基乙炔得到相应的二氢嘧啶酮类反应3，thiadiazinedioxides 5，三嗪酮6，triazinethiones 7和嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380113
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核 2-吡唑基嘧啶酮：结构-活性关系和作用模式研究

  摘要：

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01727

文献信息

• Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds
  作者：Thomas H Brown、Robert C Blakemore、Graham J Durant、John C Emmett、C.Robin Ganellin、Michael E Parsons、D.Anthony Rawlings、Terence F Walker

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90167-5

  日期：1988.1
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0422178A1

  公开（公告）日：1991-04-17
• Antitubercular 2-Pyrazolylpyrimidinones: Structure–Activity Relationship and Mode-of-Action Studies
  作者：Candice Soares de Melo、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Sandile B. Simelane、Dale Taylor、Christel Brunschwig、Nina Lawrence、Dirk Schnappinger、Curtis A. Engelhart、Anuradha Kumar、Tanya Parish、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Kirsteen I. Buchanan、Tracy Bayliss、Simon R. Green、Peter C. Ray、Paul G. Wyatt、Gregory S. Basarab、Charles J. Eyermann、Kelly Chibale、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01727

  日期：2021.1.14

  transcriptional profiling and the checkerboard board 2D-MIC assay in the presence of varying concentrations of ferrous salt indicated perturbation of the Fe-homeostasis by the compounds. Structure–activity relationship studies identified potent compounds with good physicochemical properties and in vitro microsomal metabolic stability with moderate selectivity over cytotoxicity against mammalian cell lines

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。
• Cationic 1,3-diazadienes in annulation reactions. Synthesis of pyrimidine, thiadiazinedioxide and triazine derivatives
  作者：Cyrille Landreau、David Deniaud、Alain Reliquet、FranÇOise Reliquet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1002/jhet.5570380113

  日期：2001.1

  sulfenes, phenyl isocyanate or isothiocyanate and dimethyl acetylenedicarboxylate affording the corresponding dihydropyrimidinones 3, thiadiazinedioxides 5, triazinones 6, triazinethiones 7 and pyrimidines 9.

  由N'-硫代氨基甲酰基甲am 1制备的碘化三氮杂二叠氮化物2是杂环合成中的有效中间体。它们与烯酮，sulfenes，苯基异氰酸酯或异硫氰酸酯和二甲基乙炔得到相应的二氢嘧啶酮类反应3，thiadiazinedioxides 5，三嗪酮6，triazinethiones 7和嘧啶9。