5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine | 934814-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 934814-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: IWRMTAAKILEAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of N1‐Alkyl 1,2,4‐Triazinium Salts**

  摘要：

  摘要开发能在复杂生物介质中选择性反应的试剂是一项重要挑战。在这里，我们展示了 1,2,4-三嗪的 N1-烷基化反应生成相应的三嗪盐，与母体 1,2,4-三嗪相比，这些三嗪盐在与应变炔反应中的反应活性高出三个数量级。这种功能强大的生物正交连接可有效地修饰肽和蛋白质。带正电荷的 N1-烷基三嗪盐具有良好的细胞渗透性，因此与类似的 1,2,4,5-四嗪相比，它们更适合细胞内荧光标记应用。由于这些新型离子杂二烯具有高反应性、稳定性、可合成性和更好的水溶性，是对现有现代生物正交试剂的重要补充。

  DOI：

  10.1002/anie.202306828
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 、 苯甲亚胺酸酰肼盐酸盐 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的一锅多米诺协议合成1,2,4-三嗪化合物

  摘要：

  1,2,4-三嗪化合物是通过两种偶联的多米诺骨牌策略合成的，采用简单易得的芳基乙醛/芳基乙醇作为原料。该反应可在一个反应​​釜中顺利进行，具有高官能团耐受性，无过渡金属且使用环境友好的氧化剂（例如I 2和IBX）的优势，从而以优异的收率获得了所需的1,2,4-三嗪产品。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600922

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• Synthesis of 1,2,4-triazine derivatives via [4 + 2] domino annulation reactions in one pot
  作者：Dong Tang、Jing Wang、Ping Wu、Xin Guo、Ji-Hui Li、Sen Yang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c5ra26638f

  日期：——

  and efficient [4 + 2] domino annulation reactions have been developed for the synthesis of 1,2,4-triazine derivatives. The strategies exhibit high performance with moderate to high yields, using easily available materials including ketones, aldehydes, alkynes, secondary alcohols and alkenes, representing a powerful tool for the formation of potentially biologically active derivatives.

  已开发出简单有效的[4 + 2]多米诺环化反应来合成1,2,4-三嗪衍生物。该策略使用容易获得的材料（包括酮，醛，炔烃，仲醇和烯烃）展示了具有中等至高收率的高性能，是形成潜在的具有生物活性的衍生物的有力工具。