N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯 | 258332-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯
• 中文别名: N-[3-(叔丁氧基甲酰)丙基]甘氨酸乙酯；N-[3-(Boc-氨基)丙基]甘氨酸乙酯
• 英文名称: {[3-(tert-Butoxycarbonylamino)propyl]amino}acetic acid ethyl ester
• 英文别名: N-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-glycine ethyl ester；ethyl 2-((3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)acetate；N-[3-(tert-Butoxycarbonylamino)propyl]glycine Ethyl Ester；ethyl 2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]acetate
• CAS: 258332-57-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: IUZPINCLTDROJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[3-(tert-Butoxycarbonylamino)propyl]glycine Ethyl Ester

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 258332-57-9
俗名： N-[3-(Boc-amino)propyl]glycine Ethyl Ester
分子式： C12H24N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.04
溶解度：
[水] 无资料
N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-N-[3-(叔丁氧羰基氨基)丙基]甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主的手性识别。1. 一元醇和伯单胺绝对构型分配的手性协议

  摘要：

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja010249w
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3-(叔丁氧羰氨基)丙基]氨基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CD 敏感的二聚锌卟啉宿主的手性识别。1. 一元醇和伯单胺绝对构型分配的手性协议

  摘要：

  描述了用于确定连接到单个立体中心的伯氨基或仲羟基的绝对构型的通用微型协议。手性底物与非手性三官能双齿载体分子（3-氨基丙基氨基）乙酸（1，H（2）NCH（2）CH（2）CH（2）NHCH（2）COOH）相连，然后得到的缀合物与二聚锌卟啉宿主 2 复合，产生 1:1 的宿主/客体夹心复合物。由于立体分化导致优选的卟啉螺旋，这些复合物表现出激子耦合的双信号 CD 光谱。由于复合物中两个卟啉之间的手性扭曲是由底物的立体中心决定的，对偶的符号决定了该中心的绝对构型。复合物中卟啉镊子的扭曲可以从立体中心两侧的基团的相对空间大小来预测，这样体积更大的基团从复合三明治中突出。在某些 α-羟基酯和 α-氨基酯中，电子因素和氢键控制着复合物的优选构象，因此决定了 CD 光谱。

  DOI：

  10.1021/ja010249w

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• Peptide/Peptoid Hybrid Oligomers: The Influence of Hydrophobicity and Relative Side-Chain Length on Antibacterial Activity and Cell Selectivity
  作者：Nicki Frederiksen、Paul R. Hansen、Fredrik Björkling、Henrik Franzyk

  DOI：10.3390/molecules24244429

  日期：——

  relationships within a subclass of oligomers displaying variation of three structural features: (i) cationic side-chain length, (ii) hydrophobic side-chain length, and (iii) type of residue that is of a flexible peptoid nature. Increased side-chain length of cationic residues led to reduced hydrophobicity till the side chains became more extended than the aromatic/hydrophobic side chains, at which point

  先前对肽/拟肽杂交体的优化研究通常包括比较显示不同寡聚体长度和不同侧链的结构相关类似物。目前的工作涉及系统构建的一系列 16 个密切相关的 12 聚体低聚物，具有交替的阳离子/疏水设计，代表了广泛的疏水性和相对侧链长度的差异。目的是探索和合理化显示三个结构特征变化的低聚物亚类内的结构 - 活性关系：（i）阳离子侧链长度，（ii）疏水侧链长度，以及（iii）残基类型具有灵活的拟肽性质。阳离子残基侧链长度的增加导致疏水性降低，直到侧链变得比芳香族/疏水性侧链更长，此时疏水性略有增加。抗菌活性评估表明，具有最低疏水性的类似物对大肠杆菌的活性降低，而具有最短阳离子侧链的低聚物对铜绿假单胞菌最有效。因此，与铜绿假单胞菌的膜破坏相互作用似乎是由低聚物的疏水表面（由保护阳离子侧链的芳族基团组成）促进的。具有短阳离子侧链的肽模拟物表现出增加的溶血特性以及降低 HepG2（肝母细胞瘤 G2 细胞系）细胞活力。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。
• Synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics
  作者：Norio Shibata、Biplab Kumar Das、Hiroshi Honjo、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1039/b103170h

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics (F-PNA) is described. These compounds have been designed as hybrid analogues of the difluorotoluene nucleoside, F (1) with PNA. Fluorophenylacetic acid derivatives 9 were coupled to the Boc-protected pseudopeptide backbone 8 by a standard peptide coupling reaction using DhbtOH and DCC in the presence of triethylamine to afford the doubly protected F-PNA monomers 14 in moderate to good yields. The ethyl esters 14a, 14c and 14e underwent hydrolytic cleavage under basic conditions to generate N-protected F-PNA monomers 15 in good yields. The tert-butyl esters 14b, 14d were treated with TFA in dichloromethane to produce the free F-PNA monomers 16 in good to excellent yields. The β-F-PNA monomers designed based on the structure of 2′,5′-linked isoDNA were also synthesized in a similar fashion to the preparation of F-PNA monomers in moderate to good yields as both N-protected and free monomers.

  描述了一种合成含氟芳香环的非极性肽核酸单体（F-PNA）的一般策略。这些化合物被设计为二氟甲苯核苷（F-1）与PNA的杂化类似物。氟苯乙酸衍生物9通过标准肽偶联反应，在三乙胺存在下使用DhbtOH和DCC与Boc保护的伪肽骨架8偶联，以中等至良好的产率得到双重保护的F-PNA单体14。乙酯14a、14c和14e在碱性条件下发生水解裂解，以良好的产率生成N保护的F-PNA单体15。叔丁酯14b、14d用二氯甲烷中的TFA处理，以良好至优异的产率产生自由F-PNA单体16。基于2′,5′-连接的isoDNA结构的β-F-PNA单体也以与F-PNA单体制备相似的方式合成，以中等至良好的产率作为N保护和自由单体。
• Modulators of toll-like receptors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10172860B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  所提供的是式 II 的 TLR 调节剂： 其药学上可接受的盐、含有此类化合物的组合物以及包括施用此类化合物的治疗方法。