2-chloro-3-(o-tolyl)propanal | 1216153-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(o-tolyl)propanal
• 英文别名: 2-Chloro-3-(2-methylphenyl)propanal
• CAS: 1216153-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: WSJGKRAHVNTZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(o-tolyl)propanal 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-N-[5-(o-tolylmethyl)thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 盐酸 、 magnesium oxide 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-chloro-3-(o-tolyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517

文献信息

• Synthesis and BK channel-opening activity of 2-amino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Xiao-Lei Qi、Heeji Jo、Xue-Ying Wang、Tong-Tong Ji、Hai-Xia Lin、Chul-Seung Park、Yong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128083

  日期：2021.7

  activities in cell-based fluorescence assay and electrophysiological recording. The assay results indicated that the activities of the investigated compounds were influenced by the physicochemical properties of the substituent at benzene ring.

  合成了一系列 2-氨基-5-芳基甲基-或 5-杂芳基甲基-1,3-噻唑衍生物，并在基于细胞的荧光测定和电生理记录中评估了 BK 通道开放活动。测定结果表明，所研究化合物的活性受苯环取代基理化性质的影响。
• Asymmetric Synthesis of Structurally Sophisticated Spirocyclic Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole Derivatives Bearing a Chiral Quaternary Carbon Center
  作者：Xiaoqun Yang、Jun Sun、Xuan Huang、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02211

  日期：2022.7.29

  A carbene-catalyzed enantio- and diastereoselective [2 + 4] cycloaddition reaction is developed for quick and efficient access to structurally complex multicyclic pyrano[2,3-c]pyrazole molecules. The reaction tolerates a broad scope of substrates bearing various substitution patterns, with the multicyclic pyrano[2,3-c]pyrazole products afforded in generally good to excellent yields and optical purities

  开发了一种卡宾催化的对映选择性和非对映选择性 [2 + 4] 环加成反应，用于快速有效地获得结构复杂的多环吡喃并 [2,3- c ] 吡唑分子。该反应可以耐受具有各种取代模式的广泛底物，多环吡喃并[2,3- c ]吡唑产物的产率和光学纯度一般都很好。从这种方法获得的手性分子在开发用于植物保护的新型杀菌剂方面具有广阔的应用前景。
• Synthesis of heterocycles on the basis of products of arylation of unsaturated compounds 22.* 3-Aryl-2-chloropropanal in the synthesis of N-Aryl-5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines
  作者：V. S. Matiychuk、N. D.Obushak、N. I. Pidlypnyi、Yu. V. Ostapiuk、R. M. Voloshchuk

  DOI：10.1007/s10593-010-0537-7

  日期：2010.8

  3-Aryl-2-chloropropanal was obtained by the reaction of arenediazonium chlorides with acrolein in the presence of copper(II) chloride. N-Aryl(2-pyridyl)-5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines were formed in high yield by the reaction of these aldehydes with aryl-and 2-pyridylthioureas. The same compounds were obtained by the reaction of 5-(R-benzyl)-1,3-thiazole-2-amines with aniline.
• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。