2-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-piperidin-1-yl-2H-furan-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: GLABIZIXSZVOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran 在 caesium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 以85.7 mg的产率得到5-methyl-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的炔、醛和胺的基于 A3 偶联的反应：一种有效的方法来制备 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的基于 A3 偶联的反应，可生成多种 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃衍生物。这种多米诺铜催化的炔丙醇、乙醛酸乙酯和胺的三组分偶联反应得到炔丙胺中间体，该中间体经过炔-丙二烯异构化，然后环化得到二氢呋喃。用 CH3I 和碱处理后，后者顺利转化为 2,5-二取代呋喃。或者，呋喃衍生物可以通过两步反应序列直接制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500209
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 乙醛酸乙酯 、 3-丁炔-2-醇 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以56%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-(piperidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的炔、醛和胺的基于 A3 偶联的反应：一种有效的方法来制备 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的基于 A3 偶联的反应，可生成多种 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃衍生物。这种多米诺铜催化的炔丙醇、乙醛酸乙酯和胺的三组分偶联反应得到炔丙胺中间体，该中间体经过炔-丙二烯异构化，然后环化得到二氢呋喃。用 CH3I 和碱处理后，后者顺利转化为 2,5-二取代呋喃。或者，呋喃衍生物可以通过两步反应序列直接制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500209

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed A³-Coupling Based Reaction of Alkynes, Aldehydes, and Amines: An Efficient Approach to 2,5-Polysubstituted Dihydrofurans and 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500209

  日期：2015.6

  An efficient and practical A3-coupling based reaction that gives a variety of 2,5-polysubstituted dihydrofurans and 2,5-disubstituted furan derivatives has been developed. This domino copper-catalyzed three-component coupling reaction of propargylic alcohol, ethyl glyoxalate, and an amine affords a propargylic amine intermediate, which undergoes an alkyne–allene isomerization followed by a cyclization

  已开发出一种有效且实用的基于 A3 偶联的反应，可生成多种 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃衍生物。这种多米诺铜催化的炔丙醇、乙醛酸乙酯和胺的三组分偶联反应得到炔丙胺中间体，该中间体经过炔-丙二烯异构化，然后环化得到二氢呋喃。用 CH3I 和碱处理后，后者顺利转化为 2,5-二取代呋喃。或者，呋喃衍生物可以通过两步反应序列直接制备。