N'-(4-bromophenyl)-N,N-diethylurea | 25434-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-bromophenyl)-N,N-diethylurea
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(4-bromophenyl)urea；3-(4-bromophenyl)-1,1-diethylurea；N,N-diethyl-N'-(4-bromo-phenyl)-urea；N,N-Diaethyl-N'-(4-brom-phenyl)-harnstoff；Diethyl-<4-brom-phenyl>-harnstoff；3-p-Bromphenyl-1,1-diethylharnstoff
• CAS: 25434-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O
• 分子量: 271.157
• InChiKey: HSAGFECTAIXETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  396.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-bromophenyl)-N,N-diethylurea 在 Jones reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-(4'-(4''-(benzyloxy)benzoyl)phenyl)-1,1-diethylurea
  参考文献：
  名称：

  新型他莫昔芬类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙基-3-苯基脲 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N'-(4-bromophenyl)-N,N-diethylurea
  参考文献：
  名称：

  三卤代异氰尿酸对不对称N-苄基和N-苯基脲的高效直接卤化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589149

文献信息

• Pd/C-catalyzed reductive carbonylation of nitroaromatics for the synthesis of unsymmetrical ureas: one-step synthesis of neburon
  作者：Chong-Liang Li、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8nj02413h

  日期：——

  A Pd/C catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes for the synthesis of unsymmetrical ureas has been developed. Using inexpensive and stable nitroarenes as the substrates, a series of unsymmetrical ureas were produced in moderate to good yields. A range of functional groups including thioethers, halides and vinyl were compatible with this reaction. As a heterogeneous catalyst, Pd/C was recycled

  已经开发了Pd / C催化的硝基芳烃的还原羰基化反应，用于合成不对称脲。使用廉价且稳定的硝基芳烃作为底物，以中等到良好的收率生产了一系列不对称脲。包括硫醚，卤化物和乙烯基在内的一系列官能团均与该反应相容。作为非均相催化剂，Pd / C可以循环使用四次，而不会失去活性。值得注意的是，在我们的标准条件下，以64％的收率制备了基于尿素的除草剂neburon。
• Synthesis of some N-alkyl substituted urea derivatives as antibacterial and antifungal agents
  作者：Qing-Zhong Zheng、Kui Cheng、Xiao-Min Zhang、Kai Liu、Qing-Cai Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.027

  日期：2010.7

  A series of N-alkyl substituted urea derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial and antifungal activities. The N-alkyl substituted urea derivatives bearing morpholine moiety (3a–3k) showed better activities than those bearing diethylamine moiety (2a–2f). Compounds having fluoro substituent at ortho (3c) and para (3b) positions of the phenyl ring exhibited potent antimicrobial

  合成了一系列的N-烷基取代的脲衍生物，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。带有吗啉部分（3a-3k）的N-烷基取代的尿素衍生物比带有二乙胺部分（2a-2f）的N-烷基取代的尿素衍生物具有更好的活性。在苯环的邻位（3c）和对位（3b）位置具有氟取代基的化合物表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌的有效抗菌活性。
• Efficient Direct Halogenation of Unsymmetrical N-Benzyl- and N-Phenylureas with Trihaloisocyanuric Acids
  作者：Lúcia de Aguiar、Marcio de Mattos、Carlos Sanabria、Bruno Costa、Gil Viana

  DOI：10.1055/s-0036-1589149

  日期：2018.3

  halogenation of N-phenylureas was developed using trihaloisocyanuric acids in acetonitrile at room temperature. This protocol proved to be effective for the construction of N-phenylureas with different patterns of substitution. Additionally, less reactive N-benzylureas were halogenated in the presence of a mixture of trifluoroacetic acid and acetonitrile at room temperature. A simple and efficient methodology

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。
• Synthesis and biological evaluation of novel tamoxifen analogues
  作者：Michael S. Christodoulou、Nikolas Fokialakis、Daniele Passarella、Aída Nelly García-Argáez、Ornella Maria Gia、Ingemar Pongratz、Lisa Dalla Via、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.012

  日期：2013.7

  reaction was used as the key synthetic step in the preparation of these analogues and the structural assignment of E, Z isomers was determined on the basis of 2D-NOESY experiments. The compounds were evaluated for their antiproliferative activity on breast cancer (MCF-7), cervix adenocarcinoma (HeLa) and biphasic mesothelioma (MSTO-211H) human tumor cell lines. The estrogen like properties of the novel

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。