4-ethyl-3-(4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1428238-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-3-(4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Ethyl-3-[(4-fluorophenyl)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1428238-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₃
• 分子量: 298.314
• InChiKey: COZMDQDMEYQMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3-(4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到4-ethyl-3-(4-fluorobenzyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Benzylcoumarins as Allosteric MEK1 Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation as Antiviral Agents

  摘要：

  为了寻找新型抗病毒药物，设计并合成了一系列别构MEK1抑制剂。基于对接结果，对香豆素支架进行了多次优化。某些衍生物在适当的酶学测定中表现出优秀的MEK1结合亲和力，并在细胞测定中对ERK通路表现出明显的抑制效应。这些化合物还显著抑制了HEK293和RD细胞中的病毒（EV71）复制。几种化合物显示出作为病毒感染性疾病治疗剂的潜力，其中最有效的化合物18在MEK1结合测定中的IC50值为54.57 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules18056057
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-ethyl-3-(4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Benzylcoumarins as Allosteric MEK1 Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation as Antiviral Agents

  摘要：

  为了寻找新型抗病毒药物，设计并合成了一系列别构MEK1抑制剂。基于对接结果，对香豆素支架进行了多次优化。某些衍生物在适当的酶学测定中表现出优秀的MEK1结合亲和力，并在细胞测定中对ERK通路表现出明显的抑制效应。这些化合物还显著抑制了HEK293和RD细胞中的病毒（EV71）复制。几种化合物显示出作为病毒感染性疾病治疗剂的潜力，其中最有效的化合物18在MEK1结合测定中的IC50值为54.57 nM。

  DOI：

  10.3390/molecules18056057