2-pyridylmethyl 2'-pyrimidyl sulfide | 83782-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-pyridylmethyl 2'-pyrimidyl sulfide
• 英文别名: 2-pyrimylmethyl-2'-pyrimidyl sulfide；pps；Pyrimidine, 2-[(2-pyridinylmethyl)thio]-；2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 83782-80-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• mdl: MFCD04067332
• 分子量: 203.268
• InChiKey: OARMSWNYNKYQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 cis-[Ru(N,N-di-2-pyrimidinyl sulfide)2Cl2]*2H2O 、 2-pyridylmethyl 2'-pyrimidyl sulfide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到[Ru(dprs)2(2-pyridylmethyl-2'-pyrimidyl sulfide)][PF6]2
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶和/或吡啶衍生物的半稳定硫醚配体，其在拥挤的钌 (II) 配合物中的 N、S-和 N-配位之间相互转换

  摘要：

  硫醚配体 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-吡啶基硫化物 (L1)、2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (L2) 和 2-吡啶基甲基 2'-(4-甲基嘧啶基) 硫化物 (L3)] 与顺式反应-[Ru(N,N-二亚胺)2Cl2] {二亚胺 = 2,2'-联吡啶 (bipy), 二-2-嘧啶基硫化物 (dprs), 2,2'-双(5-乙基嘧啶基) 硫化物 (5edprs) }得到化合物[Ru(N,N-二亚胺)2L][PF6]2{二亚胺=bipy，L=L1(1)，L2(2)，L3(3)；二亚胺 = dprs, L = L1 (4); 二亚胺 = 5edprs, L = L1 (5); 二亚胺 = dprs，L = L2 (6)，L = L3 (7)；二亚胺 = 5edprs，L = L2 (8)，L = L3 (9)}。核磁共振研究表明，这些潜在的三齿配体作为 N,S-双齿物质，形成五元 RuSCCN(Ru-N)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400976
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 2-巯基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-pyridylmethyl 2'-pyrimidyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶和/或吡啶衍生物的半稳定硫醚配体，其在拥挤的钌 (II) 配合物中的 N、S-和 N-配位之间相互转换

  摘要：

  硫醚配体 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-吡啶基硫化物 (L1)、2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (L2) 和 2-吡啶基甲基 2'-(4-甲基嘧啶基) 硫化物 (L3)] 与顺式反应-[Ru(N,N-二亚胺)2Cl2] {二亚胺 = 2,2'-联吡啶 (bipy), 二-2-嘧啶基硫化物 (dprs), 2,2'-双(5-乙基嘧啶基) 硫化物 (5edprs) }得到化合物[Ru(N,N-二亚胺)2L][PF6]2{二亚胺=bipy，L=L1(1)，L2(2)，L3(3)；二亚胺 = dprs, L = L1 (4); 二亚胺 = 5edprs, L = L1 (5); 二亚胺 = dprs，L = L2 (6)，L = L3 (7)；二亚胺 = 5edprs，L = L2 (8)，L = L3 (9)}。核磁共振研究表明，这些潜在的三齿配体作为 N,S-双齿物质，形成五元 RuSCCN(Ru-N)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400976

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• [EN] ALPHA-SUBSTITUTED PYRIMIDINE-THIOALKYL AND ALKYLETHER COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES A BASE DE PYRIMIDINE-THIOALKYLE A SUBSTITUTION alpha ET D'ALKYLETHER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE VIRALE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996035678A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (EN) The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula (I) and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula (IA), namely the compounds of Formula (I) where R4 is selected from the group consisitng of -H or-NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall proviso that R4 and R6 are not both -H. The compounds of Formula (IA) are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.(FR) L'invention concerne des composés à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (I) ainsi qu'à base de pyrimidine-thioalkyle et d'alkyléther de formule (IA), c'est-à-dire les composés de la formule (I) où R4 est choisi dans le groupe consistant en -H ou NR15R16, où R15 représente -H et R16 H, un alkyle en C1-C6, -NH2 ou bien R15 et R16, pris conjointement avec le -N, forment 1-pyrrolidino, 1-morpholino ou 1-piperidino et où R6 est choisi dans le groupe consistant en -H ou halo (de préférence -CI), à la condition générale que R4 et R6 ne représentent pas tous les deux -H. Les composés de la formule IA, étant des inhibiteurs de la transcriptase inverse virale, s'avèrent efficaces dans le traitement de personnes séropositives au VIH.

  本发明涉及式（I）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物以及式（IA）的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即式（I）的化合物，其中R4选择自-H或-NR15R16的群组，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，NH2或R15和R16共同与-N形成1-吡咯啉基，1-吗啉基或1-哌啶基；而R6选择自-H或卤（优选为-Cl）的群组，总的条件是R4和R6不同时为-H。式（IA）的化合物在治疗HIV阳性个体中是病毒反转录酶抑制剂。
• Dynamic Stereochemical Behaviour of Congested Ruthenium(II) Complexes Containing Asymmetric Thioether Ligands Based on Pyridine and Pyrimidine
  作者：Giuseppe Tresoldi、Santo Lanza、Santo Di Pietro、Dario Drommi

  DOI：10.1002/ejic.200800595

  日期：2008.10

  d and e containing two bridging L that act as Npyridine,S- or Npyridine,Npyrimidine-donor ligands. The 1H NMR spectra are temperature dependent in that at low temperature the complexes undergo inversion of the chiral centre of the coordinated sulfur atom (a [rlhar2] b) and the dimer (d, e) and monomer (c) are in equilibrium; at higher temperatures the complexes undergo a structural dynamic rearrangement

  不对称硫醚 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (pps) 和 2-(4-甲基嘧啶基) 2'-吡啶基甲基硫化物 (mps)] 与顺式-[RuCl2(N,NL')2] [ L' = 二-2-吡啶基硫醚（dps）；2,2'-双（4-甲基吡啶基）硫化物（4mdps）；2,2'-双(5-甲基吡啶基)硫化物 (5mdps)] 得到五元环螯合物 [Ru(N,NL')2(Npyridine,SL)]++ 作为主要产物 (92– 95%）。由于硫和钌原子是立体中心，分别具有（R）和（S）以及Δ和Λ构型，获得了包括对映体在内的四种异构体。在低温和 1H NMR 光谱的亚甲基区域，由于对映异构体对 ΔS ΛR (a) 和 ΔR ΛS (b) 观察到两个 AB 系统，丰度分别为 77-89% 和 6-18%。此外，核磁共振光谱研究表明杂化多齿配体 L 改变了它们的配位模式。因此，虽然 a 和 b
• Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1449835A2

  公开（公告）日：2004-08-25

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -CI); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive being inhibitors of viral reverse transcriptase.

  本发明涉及式 I 的嘧啶硫烷基和烷基醚化合物 和式 IA 的嘧啶硫代烷基和烷基醚，即式 I 的化合物，其中 R4 选自由-H 或-NR15R16 组成的组，其中 R15 为-H，R16 为-H、C1-C6 烷基、-NH2 或 R15 和 R16 与-N 共同形成 1-吡咯烷基、1-吗啉基或 1-哌啶基；以及 R6 选自-H 或卤代物（最好是-CI）组成的组；但 R4 和 R6 不能都是-H； 式 IA 的化合物作为病毒逆转录酶的抑制剂，可用于治疗 HIV 阳性患者。