4-methylbenzyl 2-pyrimidinyl sulfide | 405064-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylbenzyl 2-pyrimidinyl sulfide
• 英文别名: 2-[(4-methylbenzyl)thio]pyrimidine；2-[(4-Methylbenzyl)sulfanyl]pyrimidine；2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]pyrimidine
• CAS: 405064-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• mdl: MFCD03551800
• 分子量: 216.307
• InChiKey: JEMGFPLTJIUSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  361.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexafluorophosphoric acid 、 [Ru(N,N-di-2-pyridyl sulfide)2(NO2)(NO)]*H2O 、 4-methylbenzyl 2-pyrimidinyl sulfide 在 NaN₃ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以33%的产率得到cis-[Ru(N,N-di-2-pyrimidinyl sulfide)2(N,S-4-methylbenzyl2-pyridyl sulfide)](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  拥挤的 Ru(dps)2 或 Ru(dprs)2 核（dps = 二-2-吡啶基硫化物；dprs = 二-2-嘧啶基硫化物）促进含有 CH2R 和 2-吡啶基或 2 的 N,S-螯合硫醚的硫转化-嘧啶基团

  摘要：

  硫醚 L [L = 4-甲基苄基 2-吡啶基硫醚 (L1), 4-氯苄基 2-吡啶基硫醚 (L2), 3-氯苄基 2-吡啶基硫醚 (L3), 1,4-双(2-吡啶基硫代甲基)苯(L4)、4-甲基苄基2-嘧啶基硫化物(L5)和4-氯苄基2-嘧啶基硫化物(L6)]，含有与硫原子键合的CH2R基团，并被制备和表征。化合物 L1、L2、L3 和 L4 与顺式-Ru(N,N-dprs)2Cl2 或顺式-Ru(N,N-dps)2Cl2（dprs = 二-2-嘧啶基硫醚，dps = di-2-吡啶硫醚）导致复合物 [Ru(N,N-dprs)2(N,SL)][PF6]2 和 [Ru(N,N-dps)2(N,SL)][PF6]2。从 [Ru(N,N-dps)2(NO2)(NO)][PF6]2 和 L5 或 L6 获得类似的产物。由于 L 配体 N,S-螯合，所有配合物都含有四元环 RuSCN(Ru-N)。由于钌和硫原子是立体中心，Δ和Λ，和

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20021)2002:1<181::aid-ejic181>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以26%的产率得到4-methylbenzyl 2-pyrimidinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine

  摘要：

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.

  DOI：

  10.1021/jm030389b

文献信息

• DERIVES DE STREPTOGRAMINES, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1056771B1

  公开（公告）日：2005-11-30
• [EN] STREPTOGRAMIN DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DE STREPTOGRAMINES, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS QUI LES CONTIENNENT
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：WO1999043699A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) The invention concerns group B streptogramin derivatives of general formula (I) wherein Ra, Rb, Rc, Rd, R1, R2 and Y are as defined in the description. Said derivatives are particular useful as antimicrobial agents, optionally combined with at least on group A streptogramin derivative.(FR) Dérivés du groupe B des streptogramines de formule générales (I) dans laquelle Ra, Rb, Rc, Rd, R1, R2 et Y sont définis comme décrit dans la description. Ces dérivés sont particulièrement intéressants comme agents antimicrobiens, éventuellement associés à au moins un dérivé de streptogramine du groupe A.
• Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Lainne E. Seitz、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/jm030389b

  日期：2004.1.1

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.
• A Congested Ru(dps)2 or Ru(dprs)2 Core (dps = di-2-pyridyl sulfide; dprs = di-2-pyrimidinyl sulfide) Promotes Sulfur Inversion ofN,S-Chelate Thioethers Containing CH2R and 2-Pyridyl or 2-Pyrimidinyl Groups
  作者：Giuseppe Tresoldi、Sandra Lo Schiavo、Santo Lanza、Paola Cardiano

  DOI：10.1002/1099-0682(20021)2002:1<181::aid-ejic181>3.0.co;2-g

  日期：2002.1

  barriers (ΔG‡298 K) for the dprs complexes are in the 54.9−53.8 kJ mol−1 range, with the two invertomers exhibiting similar abundance. Substitution of dprs with dps affects the relative invertomer population leaving the magnitude of ΔG‡298 K (52.0−50.6 kJ mol−1) practically unchanged. Conversely, the substitution of the pyridine thioethers (L1, L2) with pyrimidine thioethers (L5, L6) influences the inversion

  硫醚 L [L = 4-甲基苄基 2-吡啶基硫醚 (L1), 4-氯苄基 2-吡啶基硫醚 (L2), 3-氯苄基 2-吡啶基硫醚 (L3), 1,4-双(2-吡啶基硫代甲基)苯(L4)、4-甲基苄基2-嘧啶基硫化物(L5)和4-氯苄基2-嘧啶基硫化物(L6)]，含有与硫原子键合的CH2R基团，并被制备和表征。化合物 L1、L2、L3 和 L4 与顺式-Ru(N,N-dprs)2Cl2 或顺式-Ru(N,N-dps)2Cl2（dprs = 二-2-嘧啶基硫醚，dps = di-2-吡啶硫醚）导致复合物 [Ru(N,N-dprs)2(N,SL)][PF6]2 和 [Ru(N,N-dps)2(N,SL)][PF6]2。从 [Ru(N,N-dps)2(NO2)(NO)][PF6]2 和 L5 或 L6 获得类似的产物。由于 L 配体 N,S-螯合，所有配合物都含有四元环 RuSCN(Ru-N)。由于钌和硫原子是立体中心，Δ和Λ，和