N,N-diethyl-5-(3-chlorophenyl)-2-pentynamide | 855200-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-5-(3-chlorophenyl)-2-pentynamide
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-N,N-diethylpent-2-ynamide
• CAS: 855200-21-4
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO
• 分子量: 263.767
• InChiKey: WNLYFCNLGARIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-5-(3-chlorophenyl)-2-pentynamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 Schwartz's reagent 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-[hydroxy(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由两种乙炔、一种腈和一种钛 (II) 醇盐一锅法合成金属化吡啶

  摘要：

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。

  DOI：

  10.1021/ja050261e
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-丙醇 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-5-(3-chlorophenyl)-2-pentynamide
  参考文献：
  名称：

  由两种乙炔、一种腈和一种钛 (II) 醇盐一锅法合成金属化吡啶

  摘要：

  涉及两个乙炔、腈和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2i-PrMgCl 的四组分偶联过程以高度选择性的方式直接产生钛化吡啶。该反应可分为四类：（i）内乙炔、末端乙炔、磺腈和钛试剂的组合以产生α-钛化吡啶，（ii）内乙炔、（磺酰氨基）的组合乙炔、腈和钛试剂以产生替代的 α-钛化吡啶，(iii) 内部乙炔、（磺酰氨基）乙炔、腈和钛试剂的组合以产生钛化氨基吡啶，以及 (iv)乙炔酰胺、末端乙炔、腈的组合，和钛试剂产生侧链钛化的吡啶酰胺。其中一些反应使两种不同的不对称乙炔和腈几乎完全区域选择性偶联，形成单个吡啶。这些反应的合成应用已在光学活性吡啶和药用化合物的制备中得到说明。

  DOI：

  10.1021/ja050261e