1,3-Benzothiazol-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone | 1024489-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,3-Benzothiazol-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• CAS: 1024489-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: RTSAINIPPVFTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 N-甲基二环己基胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氘代乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,3-Benzothiazol-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过温和的 C–H 羧基化获得多种唑类羧酸结构单元：平行、一锅酰胺偶联和机器学习引导的底物范围设计

  摘要：

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10557

文献信息

• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• Accessing Diverse Azole Carboxylic Acid Building Blocks via Mild C–H Carboxylation: Parallel, One-Pot Amide Couplings and Machine-Learning-Guided Substrate Scope Design
  作者：Stephanie Felten、Cyndi Qixin He、Mark Weisel、Michael Shevlin、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/jacs.2c10557

  日期：2022.12.21

  applications of the protocol are successfully established: (i) A low pressure (CO2 balloon) option for synthesizing azole-2-carboxylic acids without the need for high-pressure equipment; (ii) the use of 13CO2 for the synthesis of labeled compounds; (iii) isocyanates as alternative electrophiles for direct C–H amidation; (iv) and the use of the developed chemistry in a 24 × 12 parallel synthesis workflow with

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H