2-cyano-N-(2-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylamide | 909076-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(2-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enamide
• CAS: 909076-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: IGVHJMKSIYUYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 7-hydroxy-N-(o-methoxyphenyl)-5-methyl-2-(m-tolylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和生物学评估一系列新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.044
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氰基-N-(2-甲氧基苯基)-乙酰胺 、 硫酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyano-N-(2-methoxyphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和生物学评估一系列新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.044

文献信息

• Synthesis of new functionally substituted 2-oxo(thioxo)nicotinic acid amides and nitriles by SNVin reaction
  作者：V. D. Dyachenko、O. S. Bityukova、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428011090132

  日期：2011.9

  New functionally substituted 2-oxo- and 2-thioxonicotinic acid amides and nitriles were synthesized by condensation of 3,3-bis(methylsulfanyl)acrylonitriles with CH acids according to the S(N)Vin pattern.
• Competing processes in condensation of 3,3-bis(methylthio)-2-cyano-N-arylacrylamides with cyanoacetanilides
  作者：V. D. Dyachenko、O. S. Bityukova、A. D. Dyachenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s1070363211050185

  日期：2011.5

  Reaction of cyanoacetanilides with 3,3-bis(methylthio)-2-cyano-N-arylacrylamides proceeds to form isomeric N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxamides. A single crystal consisting of 2-amino-4-methylthio-N-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-1-phenyl-5-cyano-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide and 2-amino-4-methylthio-1-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-N-phenyl-5-cyano-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide was studied by XRD.
• Regioselectivity of heterocyclization of 2-substituted 3,3-bis(methylsulfanyl)acrylo-nitriles with 2-benzimidazoleacetonitrile
  作者：V. D. Dyachenko、O. S. Bityukova、A. D. Dyachenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0605-z

  日期：2010.12

  Functionalized pyrido[1,2-a]benzimidazoles have been synthesized by the interaction of 2-substituted 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylonitriles with 2-benzimidazoleacetonitrile under S(N)Vin reaction conditions.
• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a newer series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues as potential anti-tubercular agents
  作者：Palmi Modi、Shivani Patel、Mahesh Chhabria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.044

  日期：2019.6

  In-depth study of structure-based drug designing can provide vital leads for the development of novel, clinically active molecules. In this present study, twenty six novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues (6a-6z) were designed using molecular docking studies. The designed molecules were synthesized in good yields. Structural elucidation of the synthesized molecules was carried out using IR, MS,

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。