1-[(2,3-dihydrobenzofur-2-yl)methyl]-4-benzylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-[(2,3-dihydrobenzofur-2-yl)methyl]-4-benzylpiperazine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ylmethyl)piperazine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: BICWUZDDTDRSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(2,3-dihydrobenzofur-2-yl)methyl]-4-benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Novel potent (dihydro)benzofuranyl piperazines as human histamine receptor ligands – Functional characterization and modeling studies on H3 and H4 receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115924

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel arylalkyl 4-benzyl piperazine derivatives as σ site selective ligands
  作者：S Younes

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00113-6

  日期：2000.1

  Continuing our previous work that established that some chromones substituted by an aryl alkyl piperazino alkyl side chain are potent and selective sigma ligands and could be interesting in the treatment of psychosis, we synthesized 60 new compounds, replacing the chromone moiety by various cyclic systems. Many derivatives bind to the sigma sites in the nanomolar range and are generally selective in comparison

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。
• Nouveaux dérivés du benzopyrane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0702010A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  Dérivés de formule générale (I) : où RA, RB, RC, RD, A, n, X, Y, et Ar sont définis dans la description. Médicaments.

  通式(I)的衍生物 ： 其中 RA、RB、RC、RD、A、n、X、Y 和 Ar 的定义见说明。 药物。
• US5668138A
  申请人：——

  公开号：US5668138A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5691340A
  申请人：——

  公开号：US5691340A

  公开（公告）日：1997-11-25
• Novel potent (dihydro)benzofuranyl piperazines as human histamine receptor ligands – Functional characterization and modeling studies on H3 and H4 receptors
  作者：Michelle F. Corrêa、André L. Balico-Silva、Dóra J. Kiss、Gustavo A.B. Fernandes、Jhonatan C. Maraschin、Lucas T. Parreiras-e-Silva、Marina T. Varela、Sarah C. Simões、Michel Bouvier、György M. Keserű、Claudio M. Costa-Neto、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115924

  日期：2021.1