3,6-bis(3-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(3-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(3-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 324.286
• InChiKey: BICXWXISEOJPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物，结构如式I所示：R1为F、CH2F、CHF2、CF3、OCH2F、OCHF2、OCF3、SCH2F、SCHF2、SCF3、CF2(CF2)nCF3的一种，n为0～10的整数；X为F、Cl、Br、I。本发明选用丁二酸二异丙酯和不同取代的苯腈为原料制备含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物，可以作为电镀整平剂。

  公开号：

  CN109897043B
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二异丙酯 、 3-氟苯腈 在 iron(III) chloride 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以87%的产率得到3,6-bis(3-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列氟化芳基取代的二酮吡咯并吡咯的合理合成和比较研究

  摘要：

  通过改变氟原子的位置和数量，我们新颖地设计和合成了一组氟化二苯基-二酮基吡咯并吡咯（DPP）化合物，据我们所知，这是第一次将二氟甲基和全氟烷基链引入到DPP装置产量高。我们研究了所有化合物的光学/电化学性质。应用密度泛函理论（DFT）计算来探索这些化合物的轨道能量值。结果表明，全氟化碳链取代了DPP，在吸收光谱和发射光谱中都具有较大的红移，并且带隙较窄。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.021

文献信息

• Rational synthesis and comparative investigation on a series of fluorinated aryl substituted diketopyrrolopyrrole
  作者：Jie Xu、Shaoze Zhang、Shengying Wu、Shiming Bi、Xinjin Li、Yunxiang Lu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.021

  日期：2017.2

  properties of all the compounds. Density functional theory (DFT) calculations were applied to explore orbital energy value of these compounds. The results demonstrated that the perfluorocarbon chains substituted DPPs with larger red-shift in both absorption and emission spectra and narrower bandgap.

  通过改变氟原子的位置和数量，我们新颖地设计和合成了一组氟化二苯基-二酮基吡咯并吡咯（DPP）化合物，据我们所知，这是第一次将二氟甲基和全氟烷基链引入到DPP装置产量高。我们研究了所有化合物的光学/电化学性质。应用密度泛函理论（DFT）计算来探索这些化合物的轨道能量值。结果表明，全氟化碳链取代了DPP，在吸收光谱和发射光谱中都具有较大的红移，并且带隙较窄。
• 含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物及其制 备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109897043B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物，结构如式I所示：R1为F、CH2F、CHF2、CF3、OCH2F、OCHF2、OCF3、SCH2F、SCHF2、SCF3、CF2(CF2)nCF3的一种，n为0～10的整数；X为F、Cl、Br、I。本发明选用丁二酸二异丙酯和不同取代的苯腈为原料制备含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物，可以作为电镀整平剂。