3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R)-benzylidene>-α-D-glucopyranose | 38081-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R)-benzylidene>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-endo-1,2-O-benzylidene-α-D-glucopyranose；1,2-O-benzylidene-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；[(2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 38081-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: OKTMJWXBIFFPKE-RPVYPSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-<(R)-benzylidene>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Garegg, Per. J.; Konradsson, Peter; Kvarnstroem, Ingemar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 7, p. 569 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of 1,2‐<i>O</i>‐Benzylidene and 1,2‐<i>O</i>‐<i>p</i>‐Methoxybenzylidene Hexopyranoses
  作者：Katsuhiko Suzuki、Toshihumi Mizuta、Masanori Yamaura

  DOI：10.1081/car-120020483

  日期：2003.1.5

  An improved and practical synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-p-methoxybenzylidene hexopyranoses as useful synthons in carbohydrate chemistry is described. The reaction of 2-benzoyloxyglycosyl bromide with sodium borohydride using excess amount of potassium iodide proceeded smoothly to give the corresponding 1,2-O-benzylidene derivative in good yields.
• A convenient synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-ethylidene derivatives of carbohydrates
  作者：Vitali I. Betaneli、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80547-9

  日期：1982.9