对二甲氨基苄罗丹宁 | 536-17-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 对二甲氨基苄罗丹宁
• 中文别名: 玫瑰红银试剂；对二甲氨基亚苄基罗丹宁；5-[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基-2-硫代-4-噻唑烷酮；试银灵；5-(4-二甲基氨基苯亚甲基)绕丹宁；5-(4-二甲氨基亚苄基)罗丹宁；5-(对二甲氨基亚苄基)罗丹宁；对二甲氨基亚苄罗丹宁；4-二甲基氨基苯亚甲基罗丹宁；5-［4-（二甲基氨基）苯基］亚甲基-2-硫代-4-噻唑烷酮
• 英文名称: 5-(4-dimethylaminobenzylidene)rhodanine
• 英文别名: p-Dimethylaminobenzylidenrhodanin；5-<4-Dimethylamino-benzyliden>-rhodanin；p-Dimethylaminobenzalrhodanine；5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 536-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD04969049
• 分子量: 264.372
• InChiKey: JJRVRELEASDUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-288 °C(lit.)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  二恶烷：可溶，0.1g/10mL（热）
• 稳定性/保质期：
  1. 溶于强酸呈黄色，约在260℃熔结，280℃熔融。其最大吸收波长为451nm。 2. 在酸性溶液中，它能与Hg+、Hg²⁺、Ag+、Cu+、Au³⁺和Pd²⁺等离子反应生成红色或紫色的胶状沉淀。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• RTECS号：
  VI8090000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射。 2. 包装需密封，并与酸类及食用化学品分开存放，禁止混储。 3. 存储区域应备有合适的材料以处理泄漏物，确保本品密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-(4-二甲氨基亚苄基)罗丹宁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12N2OS2
分子式
: 264.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 285 - 288 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 150 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VI8090000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

玫瑰红银试剂简介

玫瑰红银试剂，又称对二甲氨基亚苄基玫瑰红，是一种红色蓬松粉末，熔点为285-288℃。它溶于强酸，微溶于乙醇、乙醚和丙酮，而不溶于水。

用途

试银灵广泛用于检测Ag、Au、Cu、Hg、Pd、Pt以及生物碱（alkaloids）、安替比林、尿蓝母(indican)、硫铵安类药剂和尿胆素原。具体应用包括：

• 用作检验少量银、汞、铜、金、铂、钯的试剂。
• 有机灵敏试剂，用于光度测定银、金、汞、铂、钯。
• 用于检测Ag、Au、Cu、Hg、Pd、Pt、生物碱(alkaloids)、安替比林、尿蓝母(indican)、硫铵安类药剂和尿胆素原(urobilinogen)，尤其是测定银、钯和汞的试剂。
• 用于检测金。
• 在光度法中，可用于测定放射自显影。

参考资料：

1. G.H. Ayres et al., Anal. Chim. Acta 24, 241, (1961)
2. G. Jangg, Fresenius J. Anal. Chem. 183, 255, (1961)
3. L.E. Lichtenstein, Anal. Chem. 47, 465, (1975)
4. J.W. Ludlow et al., Anal. Biochem. 154, 104, (1986)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲氨基苄罗丹宁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [7-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-ethyl-5-oxo-2-thioxo-3,5-dihydro-2H-pyrano[2,3-d]thiazol-6-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUSED PHOSPHONO SUBSTITUTED O-, AND N-HETEROCYCLES via CONDENSATIVE CYCLISATION REACTIONS OF α-PHOSPHONYL CARBANIONS WITH 4-THIAZOLIDINONES

  摘要：

  Phosphono substituted-thiazolones 5a,b together with fused phosphono-pyran-5-ones 9a,b and the diolefins 8a-d were regioselectively prepared in, reasonable yields from). the reactions of 5-arylidene-4-thiazolidinones 1a,b with phosphonoacetates 2a,b. Conversely, Michael addition products 11a,b (similar to30%)) along with. the phosphono substituted-thiazole derivatives 12ab (similar to33%) were obtained from treating 1a,b with cyanomethylenphosphates (2c). The reactions of 1a,b with vinylphosphate 2d proceed with phase-transfer catalysis, yielding the corresponding 2-thioalkyl-derivatives 14a,b and phosphonates 13a,b.

  DOI：

  10.1080/10426500490468119
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对二甲氨基苄罗丹宁
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient procedure was suggested for preparing 3-acyl-5-arylmethylene-4-oxothiazolidine-2-thiones.

  DOI：

  10.1023/a:1015514217370

文献信息

• Synthesis of 5-Alkylidene-2,4-thiazolidinediones and Rhodanines Promoted by Propylamino-functionalized Nano-structured SBA-15
  作者：Hojat Veisi、Alireza Naeimi、Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2015.1052321

  日期：2015.7.4

  mercaptoacetic acid followed by acid-catalyzed cyclization, and by the reaction of ammonia or primary amines with carbon disulfide and chloroacetic acid in the presence of bases. The condensation of aromatic aldehydes or ketones at the nucleophilic C-5 active methylene of rhodanines has been performed using tetra(n-butyl)ammonium hydroxide, under microwave in the presence of tetra(n-butyl)ammonium bromide, 1-

  含有 2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁环的分子显示出广泛的药理活性，包括抗微生物、抗惊厥、抗菌、抗病毒、抗糖尿病和抗惊厥作用。此外，基于罗丹宁的化合物可用作多种靶标的小分子抑制剂，例如 HCV NS3 蛋白酶、醛糖还原酶、β-内酰胺酶、UDP-N-乙酰-胞壁酸/L-丙氨酸连接酶、抗糖尿病药、组织蛋白酶 D 和组氨酸羧化酶。罗丹宁已通过多种方法合成，例如通过将异硫氰酸酯加成到巯基乙酸中，然后进行酸催化环化，以及通过氨或伯胺与二硫化碳和氯乙酸在碱存在下的反应。芳香醛或酮在罗丹宁的亲核 C-5 活性亚甲基上的缩合已使用四（正丁基）氢氧化铵在微波下在四（正丁基）溴化铵存在下进行，1-（n-丁基)-3-甲基-咪唑鎓氢氧化物，醋酸钠在冰醋酸中微波下，在甲苯中回流（酮为 NH4 OAc），8 2-羟乙基甲酸铵，EtOH 中的哌啶，乙酸酐，明矾（KAl(SO4)2.12H2O） )、12 聚乙二醇 (PEG)、电解/EtOH/NaBr
• Synthesis, molecular modeling, selective aldose reductase inhibition and hypoglycemic activity of novel meglitinides
  作者：Manar G. Salem、Yasmine M. Abdel Aziz、Marwa Elewa、Mohamed S. Nafie、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Said

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104909

  日期：2021.6

  In the present study, a novel generation of selective aldose reductase ALR2 inhibitors with significant hypoglycemic activities was designed and modulated based on rhodanine scaffold joined to an acetamide linker in between two lipophilic moieties. The synthesis of the novel compounds was accomplished throughout simple chemical pathways. Molecular docking was performed on B-cell membrane protein SUR1

  在本研究中，设计并调节了具有显着降血糖活性的新一代选择性醛糖还原酶 ALR2 抑制剂，其基础是在两个亲脂性部分之间连接到乙酰胺接头的罗丹宁支架。新化合物的合成是通过简单的化学途径完成的。在B细胞膜蛋白 SUR1、醛还原酶 ALR1 和醛糖还原酶 ALR2 活性位点上进行分子对接。化合物10B、11B、12B、15C、16C、26F和27F显示出最高的降血糖活性，血糖水平分别降低了 80.7、85.2、87、82.3、83.5、81.4 和 85.3%。它们比标准降血糖药瑞格列奈更有效，血糖水平降低 65.4%。IC 50 0.29 和 0.35 µM 的化合物12B和15C比 IC 50 0.40 µM的标准 ALR2 抑制剂依帕司他更有效。它们对 ALR2 的选择性分别超过 ALR1 134 和 116 倍。分子对接研究与体外和体内结果相匹配，以阐明化合物12B和15C的双重活性 作为 ALR2
• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。
• A solvent-free protocol for the green synthesis of arylalkylidene rhodanines in a task-specific ionic liquid
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Mohammad M. Khodaei、Ali Eshghi

  DOI：10.1139/v10-011

  日期：2010.6

  2-Hydroxyethylammonium formate acts as a task-specific ionic liquid (TSIL) for the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds with rhodanine to afford arylalkylidene rhodanines under solvent-free conditions and in good-to-excellent yields. Additionally, compared with those in organic solvents, the yields obtained in the presence of our ionic liquid (IL) were significantly increased. The detailed mechanism of the catalytic effect of TSIL is also reported for the first time.

  2-Hydroxyethylammonium formate 作为一种任务特异性离子液体 (TSIL)，可用于羰基化合物与罗丹宁的 Knoevenagel 缩合反应，从而在无溶剂条件下获得芳基亚烷基罗丹宁，而且收率极高。此外，与有机溶剂相比，在我们的离子液体（IL）存在下获得的产率显著提高。本研究还首次报道了 TSIL 催化作用的详细机理。
• Iodine catalysed synthesis of 5-(arylmethylidene)rhodanines by Grinding under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.3184/030823409x460696

  日期：2009.6

  5-(Arylmethylidene)rhodanines have been synthesised in 88–95% yields by Knoevenagel condensation of various aromatic aldehydes with rhodanine in the presence of a catalytic amount of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  在室温、无溶剂条件下，在催化碘存在下，通过研磨将各种芳香醛与罗丹宁进行克诺文那格尔缩合，合成了 5-(芳基亚甲基)罗丹宁，收率为 88-95%。