对二甲氨基苯基荧光酮 | 6098-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 对二甲氨基苯基荧光酮
• 英文名称: 9-(4'-dimethylaminophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthen-3-one
• 英文别名: p-dimethylaminophenylfluorone；TCI America D1118；9-(4-dimethylamino-phenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthen-3-one；9-(4-Dimethylamino-phenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthen-3-on；9-(4-Dimethylamino-phenyl)-2,3,7-trihydroxy-fluoron-(6)；9-(4-Dimethylaminophenyl)-2,3,7-trihydroxy-fluoron-(6)；9-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,6,7-trihydroxy-3h-xanthen-3-one；9-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,6,7-trihydroxyxanthen-3-one
• CAS: 6098-86-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: JLQIGMKUPIXLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钼 、 对二甲氨基苯基荧光酮 、 2-Brom-N-phenylbenzohydroxamsaeure 以 戊醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (p-dimethylaminophenylfluoronato)(o-bromo-N-benzoylphenylhydroxylaminato)molybdenum(VI)O2*n-amyl alcohol*chloroform
  参考文献：
  名称：

  Shpak, V. E.; Ulko, N. V.; Shpak, E. A., Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1989, vol. 55/10, p. 51 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 对二甲氨基苯基荧光酮
  参考文献：
  名称：

  9-(4'-dimethylaminophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthene-3-one is a Potentially Novel Antiplatelet Drug which Antagonizes the Effect of Thromboxane A2

  摘要：

  背景：目前，常用的口服抗血小板药物既有局限性，又有治疗失败/耐药性的风险。因此，这一领域的研究非常值得期待。我们合成的一系列呫吨-3-酮衍生物表明，这些衍生物具有抗血小板活性。据我们所知，目前还没有人研究过 3-氧杂蒽酮在这一领域的作用。 目标：目的是研究一系列合成的 9-苯基氧杂蒽-3-酮的抗血小板潜能，找到具有抗血小板潜能的理想结构特征，并确定其作用机制。 方法：这些化合物由 1,2,4-三乙酰氧基苯和各种苯甲醛合成，反应在酸性酒精条件下顺利进行，并以良好的收率获得所需的产物。这些化合物首先在花生四烯酸诱导血小板聚集的人体全血中进行了筛选。结果：初步筛选结果表明，大部分合成的衍生物都具有很强的抗血小板潜力。没有一种化合物能够阻断环氧化酶 1 或血栓素合成酶。其机理似乎是基于血栓素的拮抗作用。最有效的化合物 9-（4'-二甲基氨基苯基）-2,6,7-三羟基-氧杂蒽-3-酮在阻断胶原诱导的血小板聚集方面的潜力优于临床常用的乙酰水杨酸。 结论：最后提到的衍生物有望用于进一步的体内测试。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010102535

文献信息

• Mukerji, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 549
  作者：Mukerji

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Organic Reagents for the Colorimetric Analysis of Germanium. I. Reactions between Germanium and Some Organic Compounds
  作者：Kenjiro Kimura、Kazuo Saito、Masako Asada

  DOI：10.1246/bcsj.29.635

  日期：1956.5
• Kasarinowa; Wasil'ewa, Zhurnal Analiticheskoi Khimii, 1958, vol. 13, p. 677,678; engl. Ausg. S. 765, 766
  作者：Kasarinowa、Wasil'ewa

  DOI：——

  日期：——
• HBV RNASE H PURIFICATION AND ENZYME INHIBITORS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20170335296A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Provided herein are methods for the obtention of an active HBV RNaseH preparation and its use in screening methods to identify potential inhibitors of the enzyme for possible use as therapeutic agents. Also provided are methods of treatment using agents identified according to the screen.
• 9-(4'-dimethylaminophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthene-3-one is a Potentially Novel Antiplatelet Drug which Antagonizes the Effect of Thromboxane A2
  作者：Lenka Applova、Elma Veljovic、Samija Muratovic、Jana Karlickova、Katerina Macakova、Davorka Zavrsnik、Luciano Saso、Kemal Duric、Premysl Mladenka

  DOI：10.2174/1573406413666171010102535

  日期：2018.2.6

  Background: Currently, used oral antiplatelet drugs are both limited and associated with the risk of treatment failure/resistance. Research in this area is hence highly desired. A series of xanthene-3-ones derivatives, we had synthesized, showed us that these derivatives had antiplatelet activity. As far as we know, no research on the effects of xanthen-3-ones in this area has been done. Objective: The aim was to study the antiplatelet potential of a series of synthesised 9-phenylxanthene- 3-ones and to find the ideal structural feature(s) for antiplatelet potential and determine the mechanism of action. Methods: The compounds were synthesized from 1,2,4-triacetoxybenzene and various benzaldehydes. The reaction proceeded smoothly under acidic alcoholic conditions, furnishing the desired products in good yields. The compounds were first screened in whole human blood where platelet aggregation was induced by arachidonic acid. Further analysis was targeted at search of the mechanism of action. Results: Initial screening showed that a majority of the synthesized derivatives had substantial antiplatelet potential. None of the compounds were able to block cyclooxygenase 1 or thromboxane synthase. The mechanism appeared to be based on antagonism of thromboxane effects. The most potent compound 9-(4'-dimethylaminophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthene-3-one had better potential to block collagen induced platelet aggregation than clinically used acetylsalicylic acid. Conclusion: The last mentioned derivative is promising for further in vivo testing.

  背景：目前，常用的口服抗血小板药物既有局限性，又有治疗失败/耐药性的风险。因此，这一领域的研究非常值得期待。我们合成的一系列呫吨-3-酮衍生物表明，这些衍生物具有抗血小板活性。据我们所知，目前还没有人研究过 3-氧杂蒽酮在这一领域的作用。 目标：目的是研究一系列合成的 9-苯基氧杂蒽-3-酮的抗血小板潜能，找到具有抗血小板潜能的理想结构特征，并确定其作用机制。 方法：这些化合物由 1,2,4-三乙酰氧基苯和各种苯甲醛合成，反应在酸性酒精条件下顺利进行，并以良好的收率获得所需的产物。这些化合物首先在花生四烯酸诱导血小板聚集的人体全血中进行了筛选。结果：初步筛选结果表明，大部分合成的衍生物都具有很强的抗血小板潜力。没有一种化合物能够阻断环氧化酶 1 或血栓素合成酶。其机理似乎是基于血栓素的拮抗作用。最有效的化合物 9-（4'-二甲基氨基苯基）-2,6,7-三羟基-氧杂蒽-3-酮在阻断胶原诱导的血小板聚集方面的潜力优于临床常用的乙酰水杨酸。 结论：最后提到的衍生物有望用于进一步的体内测试。