(R)-N-<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>hexadecanamide | 54846-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>hexadecanamide
• 英文别名: N-palmitoyl-[(R)-(+)-2-amino-3-phenyl-1-propanol]；N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 54846-06-9
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: CGLZACDGQKKGHK-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>hexadecanamide 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-hexadecanamido-3-phenylpropyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成了一些磷脂酶A2的底物类似物抑制剂，并通过NMR和分子建模研究了酶抑制剂复合物中的结合相互作用。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列胰磷脂酶A2的底物类似物抑制剂。在基于单体和胶束底物平行测定的新型双重筛选系统中对化合物进行了测试。在酶抑制剂复合物的溶液NMR研究中已观察到一种质子在一种抑制剂上的乙烯基质子与牛胰腺酶上已确定的活性位点残基之间的分子间核Overhauser效应。从生化结果和NMR数据都可以推论，这种抑制剂与磷脂酶A2的活性位点之间的相互作用方式基本上是相同的，而不管是否存在聚集的磷脂表面。已开发出结合了二维NMR数据的酶与抑制剂之间结合的模型。

  DOI：

  10.1021/jm00094a003
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 、 棕榈酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-N-<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the

  摘要：

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。

  公开号：

  US05990170A1

文献信息

• CHIRAL SURFACTANTS AND METHODS FOR THEIR USE IN CHIRAL SEPARATIONS
  申请人：Waters Corporation

  公开号：EP0721446B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• USE OF MONO AND BICARBOXYLIC ACID AMIDES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT ACTIVE AT THE PERIPHERAL CANNABINOID RECEPTOR
  申请人：LIFEGROUP S.p.A.

  公开号：EP0799033A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5990170A
  申请人：——

  公开号：US5990170A

  公开（公告）日：1999-11-23
• [EN] USE OF MONO AND BICARBOXYLIC ACID AMIDES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT ACTIVE AT THE PERIPHERAL CANNABINOID RECEPTOR<br/>[FR] UTILISATION D'AMIDES D'ACIDES MONO ET BICARBOXYLIQUE DANS LA FABRICATION D'UN MEDICAMENT ACTIF SUR LE RECEPTEUR PERIPHERIQUE DES CANNABINOIDES
  申请人：LIFEGROUP S.P.A.

  公开号：WO1996018391A2

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) The following description concerns the therapeutic use of amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or aminoethers in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, said amidic derivatives being selectively active on said receptor.(FR) La description suivante concerne l'utilisation thérapeutique de dérivés amides d'acides mono et bicarboxylique avec des amino-alcools ou des amino-éthers, dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement de maladies associées à la modulation du récepteur périphérique des cannabinoïdes, ces dérivés amides étant actifs de façon sélective sur ledit récepteur.
• Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the
  申请人：Lifegroup S.p.A.

  公开号：US05990170A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The following description concerns a therapeutic method for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, comprising administering amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or arninoethers selectively active on said receptor.

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。