3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-L-glycerol | 65493-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-L-glycerol
• CAS: 65493-32-5
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: INDSAJGCMNNKQF-XFKPVUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-L-glycerol 、 棕榈酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-O-(6-O-palmitoyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  6'-氨基-6'-脱氧葡萄糖甘油脂类似物的合成和抗甲型流感病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，

  DOI：

  10.3390/md14060116
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 以82%的产率得到3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-L-glycerol
  参考文献：
  名称：

  6'-氨基-6'-脱氧葡萄糖甘油脂类似物的合成和抗甲型流感病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列氨基葡萄糖甘油脂衍生物，包括6'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂1a-1f和相应的带有不同脂肪酸的2'-酰基酰胺基-葡萄糖甘油脂2a-2c，在C-6'处带有不同官能团的葡糖基甘油二酸酯3a-3e和带有双尾烷基醇的醚连接的葡萄糖甘油脂4a-4c。通过细胞病变效应（CPE）抑制试验评估了抗甲型流感病毒（IAV）的活性。结果表明，氨基糖甘油脂的完整结构对于抑制MDCK细胞中的IAV是必不可少的。此外，口服化合物1d能够显着提高IAV感染小鼠的存活率并降低其肺病毒滴度，

  DOI：

  10.3390/md14060116

文献信息

• Synthesis of 3-O-(6-deoxy-6-sulpho-α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-1,2-di-O-hexadecanoyl-<scp>L</scp>-glycerol, ‘sulphoquinovosyl diglyceride’
  作者：Roy Gigg、Anna A. E. Penglis、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19800002490

  日期：——