amino[(4-methylbenzyl)thio]methaniminium chloride | 940-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: amino[(4-methylbenzyl)thio]methaniminium chloride
• 英文别名: S-(2-methylbenzyl)isothiouronium chloride；4-methylbenzylisothiourea hydrochloride；(4-Methylphenyl)methyl carbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 940-63-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂S*ClH
• 分子量: 216.735
• InChiKey: WTAFMQGTBRUAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino[(4-methylbenzyl)thio]methaniminium chloride 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-methylphenyl)methanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的三组分反应，设计新型的基于N-磺酰胺基衍生物的c-Met抑制剂。

  摘要：

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112470
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 amino[(4-methylbenzyl)thio]methaniminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement at sulfur center. 22. Nucleophilic substitution reaction of phenylmethanesulfonyl halides with anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a036

文献信息

• Clean and Economic Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides from S-Alkyl Isothiourea Salts via Bleach Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Bingnan Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1338567

  日期：——

  Abstract A simple procedure for clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides via bleach-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is disclosed. This procedure is environment- and worker-friendly with the advantages of readily accessible materials and reagents, simple and safe operations, easy purification without chromatography, and affords high yields of up to 99%

  摘要 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。 公开了通过漂白介导的S-烷基异硫脲盐的氧化氯磺化来清洁和经济地合成烷烃磺酰氯的简单方法。该方法对环境和工人均有利，具有易于获得的材料和试剂，简单安全的操作，无需色谱法即可轻松纯化的优点，并提供高达99％的高收率。
• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel N-sulfonylamidine-based derivatives as c-Met inhibitors via Cu-catalyzed three-component reaction
  作者：Xiang Nan、Jing Zhang、Hui-Jing Li、Rui Wu、Sen-Biao Fang、Zhi-Zhou Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112470

  日期：2020.8

  In our continuing efforts to develop novel c-Met inhibitors as potential anticancer candidates, a series of new N-sulfonylamidine derivatives were designed, synthesized via Cu-catalyzed multicomponent reaction (MCR) as the key step, and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and four cancer cell lines (A549, HT-29, MKN-45 and MDA-MB-231). Most of the target compounds

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB
• Simple Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Thiol Precursors and Derivatives by NaClO2-Mediated Oxidative Chlorosulfonation
  作者：Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Yongpeng Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339675

  日期：——

  A simple method to synthesize diverse sulfonyl chlorides through NaClO2-mediated oxidative chlorosulfonation of S-alkyl isothiourea salts is presented. The approach features safe operation, environmental friendliness, convenient purification procedures, and delivers high yields of up to 96%. The procedure is also applicable to substrates such as thiols, disulfides, thioacetates, and xanthates. It is

  介绍了一种通过 NaClO2 介导的 S-烷基异硫脲盐氧化氯磺化合成多种磺酰氯的简单方法。该方法操作安全、环境友好、纯化步骤方便，收率高达96%。该程序也适用于底物，如硫醇、二硫化物、硫代乙酸盐和黄原酸盐。它是一种通用且方便的方法，可用于从不同的硫醇前体和衍生物合成各种磺酰氯。
• Novel and highly efficient synthesis of 3-(alkyl/benzylthio)-9b-hydroxy-1H-imidazo[5,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione derivatives
  作者：Azar Jamaleddini、Mohammad Reza Mohammadizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.109

  日期：2017.1

  The oxidation of 3a,8a-dihydroxy-2-(alkyl/benzylthio)indeno[1,2-d]imidazol-8(3H)-ones to give the corresponding 3-(alkyl/benzylthio)-9b-hydroxy-1H-imidazo[5,1-a]isoindole-1,5(9bH)-dione derivatives in good to excellent yields at room temperature using two oxidants, periodic acid in aqueous ethanol and lead(IV) acetate in acetic acid, has been reported.

  3a，8a-二羟基-2-（烷基/苄硫基）茚满[1,2 - d ]咪唑-8（3 H）-的氧化，得到相应的3-（烷基/苄硫基）-9b-羟基-1 H-咪唑并[5,1- a ]异吲哚-1,5（9b H）-二酮衍生物在室温下使用两种氧化剂（乙醇水溶液中的高碘酸和乙酸醋酸铅（IV））具有良好的优异产率。被报道。