1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2,5-dibromophenyl)trimethylsilane；1,4-Dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene；(2,5-dibromophenyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₂Br₂Si
• 分子量: 308.088
• InChiKey: AHBFBOAMDRJUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₈H₂₄Br₂MgSi₂*2Li⁽¹⁺⁾*2C₈H₁₇O^(1-)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴/镁交换，用于多卤代芳烃和杂环的选择性功能化

  摘要：

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。

  DOI：

  10.1002/anie.202012496
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,2,4-三溴苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1,4-dibromo-2-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴/镁交换，用于多卤代芳烃和杂环的选择性功能化

  摘要：

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。

  DOI：

  10.1002/anie.202012496

文献信息

• Regioselective Generation of Aryllithiums from Substituted Bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN)
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Magdalena Szczerbińska

  DOI：10.1002/ejoc.200701126

  日期：2008.4

  Selected activated bromobenzenes XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) were successfully deprotonated with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in THF at –80 °C. Thus, 2,5-dibromo-, 2-bromo-5-iodo-, 5-bromo-2-cyano-, and 3-bromo-2-cyanophenyllithium were obtained as stable intermediates and could be converted by subsequent reactions into various functionalized derivatives with good yields. A

  选定的活化溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 在 –80 °C 下在 THF 中用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 (LTMP) 成功去质子化。因此，获得了 2,5-二溴-、2-溴-5-碘-、5-溴-2-氰基-和 3-溴-2-氰基苯基锂作为稳定的中间体，并且可以通过后续反应转化为各种功能化的收益率良好的衍生品。讨论了溴与碘和氰基的定向效应的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Regiospecific Metalation of Oligobromobenzenes
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1021/jo0340511

  日期：2003.6.1

  The metalation of selected oligobromobenzenes with lithium diisopropylamide (LDA) was investigated. 1,3-Dibromo-substituted benzenes were metalated without special precautions since the resultant 2,6-dibromophenyllithium intermediates are relatively stable under reaction conditions: corresponding benzaldehydes were obtained in good or moderate yields after subsequent quench with N,N-dimethylformamide (DMF). Aryllithium compounds derived from 1,4- and 1,2-dibromobenzene are much less stable, but they could be trapped by the in situ use of chlorotrimethylsilane. The one-pot metalation/disilylation of 1,4-dibromo- and 1,2-dibromobenzene afforded 1,4-dibromo-2,5-bis(trimethylsilyl)benzene and 2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene, respectively.