(Z)-4-(N,N-diethylamino)-3-(p-nitrobenzoyloxy)-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(N,N-diethylamino)-3-(p-nitrobenzoyloxy)-3-buten-2-one
• 英文别名: [(Z)-1-(diethylamino)-3-oxobut-1-en-2-yl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: AHBFAUYTANPNNN-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-3-(p-nitrobenzoyloxy)-3-buten-2-one 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Peralta Javier, Bullock Joseph P., Bates Roderick W., Bott Simon, Zepeda +, Tetrahedron, 51 (1995) N 14, S 3979-3996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis, NMR conformational study and Diels-Alder reaction of β-functionalized 1-acetylvinyl arenecarboxylates
  作者：Javier Peralta、Joseph P. Bullock、Roderick W. Bates、Simon Bott、Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00140-4

  日期：1995.4

  A stereoselective synthesis of novel β-substituted 1-acetylvinyl arenecarboxylates 2a–2h, via the bromo derivative 4a, is described. Isomer Z was the only product formed. Low temperature NMR experiments showed an s-cis/s-trans (20:80) conformeric equilibrium, and also a restricted rotational C-N barrier in 2a. X-ray diffraction of the latter revealed a planar s-trans conformation. Alkene 4a proved

  描述了通过溴衍生物4a的立体选择性合成新型β-取代的1-乙酰乙烯基芳烃羧酸酯2a-2h。异构体Z是唯一形成的产物。低温NMR实验显示s-顺式/ s-反式（20:80）构象平衡，以及2a中受限制的旋转CN势垒。后者的X射线衍射显示出平面的s-反式构象。在Diels-Alder添加物中，烯烃4a对环戊二烯（6）和异戊二烯（11）的反应活性高于2a-2h，从而提供相应的加合物10和14 具有高立体选择性和区域选择性。