5-(4-methoxybenzyl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-azaspiro[2.3]hexan-6-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AHBGLMJUHMBHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(p-methoxybenzyl)-C-cyanonitrone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-5-azaspiro[2.3]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的三组分级联反应产生 3-螺环丙烷化 β-内酰胺

  摘要：

  将某些烷基羟胺盐酸盐 8（烷基 = 苄基、对甲氧基苄基、二苯甲基、叔丁基）、甲醛 (9) 或乙醛酸烷基酯 (10) 和双环亚丙基 (2) 直接转化为一锅三组分反应已开发出提供 3-螺环丙烷化 2-氮杂环丁酮 7、11。在乙酸钠的乙醇中对三种组分的混合物进行微波加热 15-120 分钟，以 49-78% 的产率提供产物 7、11（7 个例子）。3-螺环丙烷化 1-(对甲氧基苄基)-2-羧酸甲酯 11b-Me 氧化脱保护的新方案以 90% 的产率提供了 β-内酰胺结构单元 17-Me，后者可以重新保护和活化带有 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 基团，产率为 82%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500838