1-[3-(R)-(3,4-difluorophenyl)-2-(4-nitrobenzoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-4(R)-ylmethyl]-3-(R)-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 855316-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(R)-(3,4-difluorophenyl)-2-(4-nitrobenzoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-4(R)-ylmethyl]-3-(R)-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-1-[[(3R,4R)-3-(3,4-difluorophenyl)-2-(4-nitrobenzoyl)oxyoxan-4-yl]methyl]-3-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 855316-64-2
• 化学式: C₂₈H₃₂F₂N₂O₇
• 分子量: 546.568
• InChiKey: GRTFZKQDKCZHRS-GLJPZCMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(R)-(3,4-difluorophenyl)-2-(4-nitrobenzoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-4(R)-ylmethyl]-3-(R)-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[2-(R)-{1-(R)-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}-3-(R)-(3,4-difluorophenyl)-4-(R)-tetrahydro-2H-pyran-4-ylmethyl]-3-(R)-methylpiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成合成四氢吡喃NK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  NK 1受体拮抗剂1- [2-（R）-{1-（R）-[3,5-双（三氟甲基）苯基]乙氧基} -3-（R）-（3,4-）的两个不对称合成开发了二氟苯基）-4-（R）-四氢-2 H-吡喃-4-基甲基] -3-（R）-甲基哌啶-3-羧酸（1）。在这两种途径中，使用手性辅助伪麻黄碱的酰胺，通过向α，β-不饱和酯（6）进行不对称共轭加成，建立了核心四氢吡喃立体化学。然后选择性酯还原允许形成具有热力学上优选的反式几何结构的内酯2。手性醚侧​​链（3）通过立体选择性缩醛取代连接。在第一途径中，通过N-烷基化将手性哌啶酯片段安装在末端。在较短的第二个合成中，此乐曲一开始被附加到迈克尔接受器上。

  DOI：

  10.1021/jo0504161
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-[3-(R)-(3,4-difluorophenyl)-2-(4-nitrobenzoyloxy)tetrahydro-2H-pyran-4(R)-ylmethyl]-3-(R)-methylpiperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成合成四氢吡喃NK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  NK 1受体拮抗剂1- [2-（R）-{1-（R）-[3,5-双（三氟甲基）苯基]乙氧基} -3-（R）-（3,4-）的两个不对称合成开发了二氟苯基）-4-（R）-四氢-2 H-吡喃-4-基甲基] -3-（R）-甲基哌啶-3-羧酸（1）。在这两种途径中，使用手性辅助伪麻黄碱的酰胺，通过向α，β-不饱和酯（6）进行不对称共轭加成，建立了核心四氢吡喃立体化学。然后选择性酯还原允许形成具有热力学上优选的反式几何结构的内酯2。手性醚侧​​链（3）通过立体选择性缩醛取代连接。在第一途径中，通过N-烷基化将手性哌啶酯片段安装在末端。在较短的第二个合成中，此乐曲一开始被附加到迈克尔接受器上。

  DOI：

  10.1021/jo0504161