2-hydroxy-5-(3-{[4-(ethylthio)phenoxy]methyl}-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazin-6-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(3-{[4-(ethylthio)phenoxy]methyl}-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-[3-[(4-ethylsulfanylphenoxy)methyl]-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl]-2-hydroxybenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₃S₂
• 分子量: 441.535
• InChiKey: CLPDTASQVIURMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(乙硫基)苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-5-(3-{[4-(ethylthio)phenoxy]methyl}-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4的合成及抑菌活性-带有硫代烷基和磺酰基苯氧基部分的噻二嗪。

  摘要：

  （2a-c）与水合肼在含2- [4-硫代苯氧基]乙酰肼（3a-b）和2- [4-甲基磺酰基苯氧基]乙酰肼（3c）的醇介质中的反应，用二硫化碳和甲醇处理氢氧化钾产生相应的二硫代氨基甲酸钾（4a-c）。然后将它们转化为4-氨基-5-[（4-硫代烷基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5a-b）和4-氨基-5-[（4-甲基磺酰基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5c）与水合肼一起回流。通过在氯氧化磷存在下将5a-c与各种芳族羧酸缩合来制备标题化合物6a-s。中间体5a-c与各种取代的苯甲酰溴缩合后得到一系列标题化合物（7a-1）。基于其元素分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据，确定了新化合物2a-7l的结构。对所有标题化合物进行了针对四种致病菌株的体外抗菌测试以及针对三种真菌的抗真菌筛选。初步结果表明，其中一些表现出有希望的活性，它们作为潜在的抗菌剂应得到更多的考虑。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.010

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of some novel 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines carrying thioalkyl and sulphonyl phenoxy moieties
  作者：T. Karabasanagouda、Airody Vasudeva Adhikari、N. Suchetha Shetty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.010

  日期：2007.4

  Thirty one new 6-aryl-3-(4-substituted phenoxy) methyl}-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (6a-s) and 6-aryl-3-[(4-substituted phenoxy methyl]-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines (7a-l) have been synthesized from 4-thioalkyl phenols (1a-b) through a multi-step reaction sequence. Compounds 1a-b reacted with ethyl chloroacetate in presence of acetone and potassium carbonate to give ethyl

  （2a-c）与水合肼在含2- [4-硫代苯氧基]乙酰肼（3a-b）和2- [4-甲基磺酰基苯氧基]乙酰肼（3c）的醇介质中的反应，用二硫化碳和甲醇处理氢氧化钾产生相应的二硫代氨基甲酸钾（4a-c）。然后将它们转化为4-氨基-5-[（4-硫代烷基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5a-b）和4-氨基-5-[（4-甲基磺酰基苯氧基）甲基] -4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（5c）与水合肼一起回流。通过在氯氧化磷存在下将5a-c与各种芳族羧酸缩合来制备标题化合物6a-s。中间体5a-c与各种取代的苯甲酰溴缩合后得到一系列标题化合物（7a-1）。基于其元素分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据，确定了新化合物2a-7l的结构。对所有标题化合物进行了针对四种致病菌株的体外抗菌测试以及针对三种真菌的抗真菌筛选。初步结果表明，其中一些表现出有希望的活性，它们作为潜在的抗菌剂应得到更多的考虑。