4-(乙硫基)苯酚 | 1195-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(乙硫基)苯酚
• 英文名称: 4-(ethylthio)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-phenyl ethylsulfide；4-ethylsulfanyl-phenol；4-Hydroxy-1-aethylmercapto-benzol；Aethyl-(4-hydroxy-phenyl)-sulfid；4-Aethylmercapto-phenol；4-(Ethylsulfanyl)phenol；4-ethylsulfanylphenol
• CAS: 1195-46-6
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: FMIHFTDZEIOVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙硫基)苯酚 在 盐酸 、 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 、 silica gel 、 铁粉 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5-乙基磺酰基-2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(乙硫基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphenyl Alkyl Sulfides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01330a061

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• The influence of electronic perturbations on the Sulfur–Fluorine Gauche Effect
  作者：Christian Thiehoff、Lukas Schifferer、Constantin G. Daniliuc、Nico Santschi、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.003

  日期：2016.2

  Herein, a solution phase NMR conformer population analysis is employed to probe the effect of remote electronic perturbations on the conformational equilibria of a series of para-substituted β-fluorosulfides (1), sulfoxides (2) and sulfone derivatives (3). Conformations that allow for stabilizing stereoelectronic (σC–H → σ*C–F) and electrostatic (Fδ−…Sδ+) interactions predominate: this is consistent

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100168138A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] INHIBITORS OF ACETYL-COA CARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2010127208A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds that act as acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. I. Application of<i>p</i>-Dialkylsulfoniophenols as a Water-Soluble Coupling Reagent
  作者：Katsushige Kouge、Tatsuya Koizumi、Hideo Okai、Tetsuo Kato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2409

  日期：1987.7

  found to be an excellent coupling reagent having a water-soluble property and a high reactivity; it worked as satisfactory as usual active esters in regard to the reactivity, product purity, and racemization. The marked advantage of the HODMSP·MeSO4− active ester method was the fact that bifunctional residues such as Arg, Lys, Cys, and Tyr could be selectively acylated when the pH of the reaction mixture

  发现(对羟基苯基)二甲基锍甲基硫酸盐(HODMSP·MeSO4-)是一种优良的偶联剂，具有水溶性和高反应性；在反应性、产品纯度和外消旋化方面，它与通常的活性酯一样令人满意。HODMSP·MeSO4-活性酯法的显着优势在于，当反应混合物的pH值得到控制时，双功能残基如Arg、Lys、Cys和Tyr可以被选择性地酰化。通过这种新的活性酯方法合成了软体动物神经肽 FMRFamide（Phe-Met-Arg-Phe-NH2），以评估该方法在涉及肽合成的进一步应用中的应用。