N,N'-diphenyl-4-methoxybenzimidine | 25110-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-diphenyl-4-methoxybenzimidine
• 英文别名: N,N'-diphenyl-4-methoxybenzamidine；4-methoxy-N,N'-diphenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 25110-48-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: BBBLTGNLLFHNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  472.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-4-methoxybenzimidine 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 4-Methoxy-N1,N2-diphenyl-N1-(5,6,7,8-tetrachlor-2-ethyl-2,3-dihydro-3-oxo-1,4-benzodioxin-2-ylcarbonyl)benzamidin
  参考文献：
  名称：

  Friedrichsen, Willy; Schmidt, Regine; Hummel, Gerrit J. van, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 521 - 531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-diphenyl-4-methoxybenzimidine
  参考文献：
  名称：

  合成，1- antileishmanial活性和构效关系Ñ -X苯基-3- Ñ '-Y-苯基-苄脒

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个系列的N，N'-二苯基-苯甲m，以寻找具有抗菌活性的潜在新药。这些化合物是通过在PCl 5卤化反应中通过酰胺化并原位生成相应的苯二甲酰氯而得到的，然后用适当的苯胺处理。该系列我展示antileishmanial活性的表达的结果，强调了化合物9A与IC 50  = 81.28μM（日志IC 50  = 1.91μM）针对利什曼原虫恰加斯利什，8E与IC 50  = 26.30（日志IC 50  = 1.52μM）对巴西利什曼原虫。根据SAR研究的结果（系列I），从Craig二维图计划了系列II，在其中可能发现有效化合物9v和9j，IC 50  = 12.60μM（log IC 50  = 1.10） μM）和13.00μM（log IC 50  = 1.11μM），分别针对亚马逊利什曼原虫。从SAR和QSAR研究获得的结果表明，当环中的电子供体基团连接到in基碳上

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.040

文献信息

• Synthesis of Amides and Amidines by Reaction of Carboxylic Acids and Amines in the Presence of Polyphophoric Acid Trimethylsilyl Ester (PPSE)
  作者：Shin-ichi Ogata、Amane Mochizuki、Masa-aki Kakimoto、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.59.2171

  日期：1986.7

  The reaction between amines and carboxylic aicds in the presence of polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) has been investigated from the view point of the synthesis of amides and amidines. Benzanilide was selectively prepared from benzoic acid and aniline in the presence of PPSE and pyridine at 100 °C, whereas a mixture of benzanilide and N,N′-diphenylbenzamidine was obtained without the

  从合成酰胺和脒的角度研究了胺和羧酸在多磷酸三甲基甲硅烷基酯（PPSE）存在下的反应。在 PPSE 和吡啶的存在下，在 100°C 下，苯甲酸和苯胺有选择地制备苯甲酰苯胺，而在不使用吡啶的情况下获得苯甲酰苯胺和 N,N'-二苯基苯甲脒的混合物。在 160 °C 下的反应几乎完全得到 N,N'-二苯基苯甲脒。通过简单地在 160 °C 下与四摩尔量的 PPSE 加热，可以从羧酸和芳香胺的组合中以高产率获得各种对称脒。在相同条件下，脂肪族和芳香族胺与 N-单取代和 N,N-二取代酰胺的反应也得到相应的不对称脒。
• A NOVEL DIRECT SYNTHESIS OF AMIDINES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND AMINES USING POLYPHOSPHORIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTER (PPSE) AS CONDENSING AGENT
  作者：Masa-aki Kakimoto、Shin-ichi Ogata、Amane Mochizuki、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/cl.1984.821

  日期：1984.5.5

  It was found that amidines were obtained directly by the reaction of carboxylic acids with amines in the presence of PPSE, and the yields of amidines were dependent on the structure of amines rather than that of carboxylic acids.

  研究发现，在 PPSE 的存在下，羧酸与胺反应可直接得到脒，而脒的产率取决于胺的结构而不是羧酸的结构。
• 642. Antituberculous compounds. Part III. p-Alkoxy-N-arylbenzamidines
  作者：M. W. Partridge

  DOI：10.1039/jr9490003043

  日期：——
• FRIEDRICHSEN W.; SCHMIDT R.; HUMMEL G. J. VAN; HAM D. M. W. VAN DEN, LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 3, 521-531
  作者：FRIEDRICHSEN W.、 SCHMIDT R.、 HUMMEL G. J. VAN、 HAM D. M. W. VAN DEN

  DOI：——

  日期：——
• KAKIMOTO, MASA-AKI;OGATA, SHIN-ICHI;MOCHIZUKI, AMANE;IMAI, YOSHIO, CHEM. LETT., 1984, N 5, 821-824
  作者：KAKIMOTO, MASA-AKI、OGATA, SHIN-ICHI、MOCHIZUKI, AMANE、IMAI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——