1-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole | 118517-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-2,3-dihydroimidazo<1,2-a>benzoimidazole；1-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole；1-N-(2-Chloroethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole；1-(2-Chloroethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzoimidazole；3-(2-chloroethyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 118517-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD01055097
• 分子量: 221.689
• InChiKey: GNXNQWVLLARLEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: octane (111-65-9))
• 沸点：
  376.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-<2-(methylamino)ethyl>-2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的III类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列的4-[（甲基磺酰基）氨基]苯甲酰胺和磺酰胺的合成和Ⅲ类抗心律失常活性。选择的化合物显示出有效的III类活性，并且在体外（狗Purkinje纤维）和体内（麻醉的狗）都没有对传导的影响。发现具有2-氨基苯并咪唑基团的化合物是最有效的，并且选择一种具有该杂环的化合物（5，WAY-123,398）用于进一步表征。已显示化合物5具有良好的口服生物利用度和良好的血液动力学特征，可以使心室纤颤阈值增加3倍并终止心室纤颤，从而恢复麻醉犬的窦性心律。

  DOI：

  10.1021/jm00082a011
• 作为产物：
  描述：

  2-Bis(2-hydroxyethyl)aminobenzoimidazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.71 g (62%)的产率得到1-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylsulfonamides and benzamides

  摘要：

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的取代芳基磺胺和苯甲酰胺，以及制备这些化合物的药物组合物和方法。

  公开号：

  US05149700A1

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC RING COMPOUND
  申请人：Hasui Tomoaki

  公开号：US20130137700A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided is a compound having a PDE10A inhibitory action, and useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供一种具有PDE10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物，化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所定义，或其盐。
• Design and synthesis of potent and selective pyridazin-4(1H)-one-based PDE10A inhibitors interacting with Tyr683 in the PDE10A selectivity pocket
  作者：Masato Yoshikawa、Takenori Hitaka、Tomoaki Hasui、Makoto Fushimi、Jun Kunitomo、Hironori Kokubo、Hideyuki Oki、Kosuke Nakashima、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.049

  日期：2016.8

  having highly potent PDE10A inhibitory activity (IC50 = 0.76 nM) and perfect selectivity against other PDEs (>13,000-fold, IC50 = >10,000 nM). The crystal structure of 16f bound to PDE10A revealed that the benzimidazole moiety was located deep within the PDE10A selectivity pocket and interacted with Tyr683. Additionally, a bidentate interaction existed between the 5-alkoxypyridazin-4(1H)-one moiety and

  利用基于结构的药物设计技术，我们设计和合成了基于哒嗪-4（1 H）-one的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。这些化合物可与PDE10A选择性口袋中的Tyr683相互作用。吡rid嗪-4（1 H）-一衍生物1通过烷基间隔基与苯并咪唑基团连接，与Tyr683的OH相互作用并填充PDE10A的选择性口袋。优化接头长度后，我们确定了1-（环丙基甲基）-5- [3-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）丙氧基] -3-（1-苯基-1 H-吡唑-5- yl）pyridazin-4（1 H）-one（16f）具有强力的PDE10A抑制活性（IC 50 = 0.76 nM）和对其他PDE的完美选择性（> 13,000倍，IC 50  => 10,000 nM）。与PDE10A结合的16f晶体结构表明，苯并咪唑部分位于PDE10A选择性囊的深处，并与Tyr683相互作用。另外，在所有PDEs中存在的5-烷氧基哒嗪-4（1
• Fused heterocyclic ring compound
  申请人：Hasui Tomoaki

  公开号：US08883788B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  Provided is a compound having a PDE10A inhibitory action, and useful as a medicament for the prophylaxis or treatment of mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供了一种具有PDE10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神疾病，例如精神分裂症等药物，该化合物表示为公式（I）所示的化合物或其盐，其中每个符号在说明中定义。
• Synthesis and pharmacological activity of n-substituted derivatives of 1-aminoethyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzoimidazole
  作者：V. A. Anisimova、M. V. Levchenko、G. V. Kovalev、A. A. Spasov、G. P. Dudchenko、A. V. Tsibanev、E. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf00763272

  日期：1988.10
• ANISIMOVA, V. A.;LEVCHENKO, M. V.;KOVALEV, G. V.;SPASOV, A. A.;DUDCHENKO,+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 10, S. 1212-1217
  作者：ANISIMOVA, V. A.、LEVCHENKO, M. V.、KOVALEV, G. V.、SPASOV, A. A.、DUDCHENKO,+

  DOI：——

  日期：——