1,4-二甲氧基-菲 | 63216-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-菲
• 英文名称: 1,4-Dimethoxy-phenanthren
• 英文别名: 1,4-Dimethoxyphenanthrene
• CAS: 63216-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SRFVRZVMGNQTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  417.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 palladium on activated charcoal PPA 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,4-二甲氧基-菲
  参考文献：
  名称：

  Tandem Acylation-Cycloalkylation: A Novel Synthesis of Phenanthrenes

  摘要：

  环己烯-1-乙酸 (1) 在聚磷酸 (PPA) 的存在下与各种芳香基底 2a-k 反应，通过串联酰化-环烷基化生成 1,2,3,4,4a,10a-六氢菲-9(10H)-酮 3a-k，随后在 Pd-C 的脱氢作用下得到相应的菲 4a-k，并获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4337

文献信息

• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 3. Mitteilung. Strukturbeweis und Derivate des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens
  作者：C. A. Grob、W. Jundt、H. Wicki

  DOI：10.1002/hlca.19490320727

  日期：1949.12.1

  13-hexahydro-phenanthrens (II) wurde durch Reduktion zum gesättigten Alkohol IV und anschliessende Selen-Dehydrierung zu 1,4-Dimethoxy-phenanthren bewiesen. Letztere Verbindung wurde zu Phenanthren abgebaut und ferner auf eindeutigem Wege synthetisiert. Im Zusammenhang mit dieser Synthese wurde ein neues 1,4-Dimethoxy-hexahydro-phenanthren (VII b) und ein entsprechendes Octahydro-derivat VIII hergestellt.

  较早获得的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲（II）的组成通过还原为饱和醇IV和随后的硒而增加证明了脱氢1，4-二甲氧基菲。后者化合物被分解成菲，并且也以独特的方式合成。关于该合成，制备了新的1，4-二甲氧基-六氢菲（VIIb）和相应的八氢衍生物VIII。
• Photochemistry of stilbenes. 8. Eliminative photocyclization of o-methoxystilbenes
  作者：Frank B. Mallory、M. Jonathan Rudolph、Soon M. Oh

  DOI：10.1021/jo00280a032

  日期：1989.9
• 263. Steric aspects of the intramolecular cyclisation of 2-aryl-cyclohexylacetic acids. Part II
  作者：Shlomo Bien、Lotita Cohen、Katalin Scheinmann

  DOI：10.1039/jr9650001495

  日期：——
• Synthesis of Phenanthrenes. V. A Mechanism for the Cyclization of β-Arylethylcyclohexanols¹
  作者：Roderick A. Barnes

  DOI：10.1021/ja01108a063

  日期：1953.6
• Avram; Nenitzescu; Marica, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1857,1865, 1868
  作者：Avram、Nenitzescu、Marica

  DOI：——

  日期：——