N-cyclopent-3-enyl-2,2,2-trichloroacetamide | 406682-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopent-3-enyl-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-cyclopent-3-en-1-ylacetamide
• CAS: 406682-05-1
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO
• 分子量: 228.506
• InChiKey: XKHXURGGOJEQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopent-3-enyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-((1S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-cyclopentyl)-acetamide 、 2,2,2-Trichloro-N-((1R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-cyclopentyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 435.25h， 生成 N-cyclopent-3-enyl-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d

文献信息

• Homoallylic alcohols and trichloroacetamides as hydrogen bond donors for directed dihydroxylation
  作者：Timothy J Donohoe、Lee Mitchell、Michael J Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01999-2

  日期：2001.12

  The synthesis and directed dihydroxylation of a series of homoallylic alcohols and trichloroacetamides is described. Using the combination of OsO4 and TMEDA, moderate to high levels of stereoselectivity were obtained, depending upon the structure of the substrate. Proof of the structure of two osmate esters was obtained through X-ray crystallography.

  描述了一系列均丙醇和三氯乙酰胺的合成和定向二羟基化。使用OsO 4和TMEDA的组合，根据底物的结构，可获得中等至高水平的立体选择性。通过X射线晶体学获得了两种osmate酯的结构的证明。
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。