5-Chlor-N-phenylanthranilsaeure | 57976-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-N-phenylanthranilsaeure
• 英文别名: 5-Chlor-2-anilino-benzoesaeure；2-anilino-5-chloro-benzoic acid；2-Anilino-5-chlor-benzoesaeure；N-Phenyl-5-chlor-anthranilsaeure；4-Chlor-diphenylamin-carbonsaeure-(2)；5-Chloro-2-(phenylamino)benzoic acid；2-anilino-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 57976-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: HIZVPPCGPLZRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-N-phenylanthranilsaeure 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-氯-9-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h
• 作为产物：
  描述：

  2，5-二氯甲苯 在 potassium permanganate 、 戊醇 、 铜 作用下， 生成 5-Chlor-N-phenylanthranilsaeure
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed oxidative cross-coupling of acridans with silyl diazoenolates and a Rh-catalyzed rearrangement: two-step synthesis of γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters
  作者：Weiyu Li、Hao Xu、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00691f

  日期：——

  oxidative cross-coupling of acridans and silyl diazoenolates and a Rh2(OAc)4-catalyzed rearrangement of the resultant diazo products are described. The reactions provide various γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters in good yields, which bear an active α-methylene unit for further functionalization.

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。
• Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04675332A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Novel acidic indole compounds having use as antiallergic agents, methods of synthesis, compositions, and uses are claimed.

  声称拥有作为抗过敏剂使用的新型酸性吲哚化合物，合成方法，组成物和用途。
• Acidic indole compounds and their use as antiallergy agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0186367A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  There are disclosed compounds having the following general formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R' and Q are each, independently, H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, mercapto. an alkylthio having from one to four carbon atoms, an alkylsulphinyl having from one to four carbon atoms, an alkylsulphonyl having from one to four carbon atoms, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, substituted amino group or a halogen, R' being further chosen from a methylenedioxy radical attached to adjacent carbon atoms of the benzene ring; R2 is H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, a phenyl radical, a substituted phenyl radical or a benzyl radical; R3 is H, an alkyl having from one to twelve carbon atoms, an alkoxy having from one to twelve carbon atoms, mercapto, an alkylthio having from one to four carbon atoms, a phenylthio radical, a substituted phenylthio radical, an alkylsulphinyl having from one to four carbon atoms, a phenylsulphinyl radical, a substituted phenylsulphinyl radical, an alkylsulphonyl hving from one to four carbon atoms, a phenylsolphonyl radical, a substituted phenylsolphonyl radical an amino group, or a substitued amino group; and R4 is Methods of preparing the compounds, compositions comprising the compounds and the pharmaceutical use of the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下通式(I)的化合物： 及其药学上可接受的盐类，其中 R'和 Q 各自独立地为 H、1-12 个碳原子的烷基、1-12 个碳原子的烷氧基、1-4 个碳原子的巯基、1-4 个碳原子的烷硫基、1-4 个碳原子的烷基亚磺酰基、1-4 个碳原子的烷基磺酰基、羟基、硝基、氨基、取代氨基或卤素，R'可进一步选自连接到苯环相邻碳原子上的亚甲二氧基； R2 是 H、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基、取代苯基或苄基； R3 是 H、具有一至十二个碳原子的烷基、具有一至十二个碳原子的烷氧基、巯基、具有一至四个碳原子的烷硫基、苯硫基、取代的苯硫基、具有一至四个碳原子的烷基亚磺酰基、一个氨基或一个取代氨基；和 R4 是 还公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及这些化合物的药物用途。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of <i>N</i>-Methylacridones
  作者：Xi-An Li、Hong-Li Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol400371h

  日期：2013.4.19

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.
• GIRI S.; SINGH V. K.; GUPTA H. C., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 9, 835
  作者：GIRI S.、 SINGH V. K.、 GUPTA H. C.

  DOI：——

  日期：——