2-chloro-7-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-7-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: 2-chloro-7-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one；graphislactone G；2-chloro-7-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₅
• 分子量: 320.729
• InChiKey: CQEQTGQGSHCEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基苯-1,3-二醇 在 aluminum (III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-chloro-7-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  氯代6H-二苯并[b,d]pyran-6-one天然产物、石墨内酯G和棕榈醇A和B的合成

  摘要：

  钯介导的分子内芳基-芳基偶联反应被应用于生物活性天然产物石墨内酯 G ( 1 ) 和棕榈醇 A ( 2 ) 和 B ( 3 )的全合成，它们在 6 上具有不寻常的氯取代基。H- dibenzo[ b , d ]pyran-6-one 骨架。基于偶联反应的过渡态模型，还讨论了芳基-芳基偶联反应区域选择性的机理方面。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00316

文献信息

• Total synthesis of graphislactone G
  作者：Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.024

  日期：2010.6

  We present a total synthesis of the fungal natural product graphislactone G, a chlorinated resorcylic lactone. The key step is a Suzuki coupling used for the construction of the central biaryl bond. Graphislactone G was prepared in 13 steps with 22% yield starting with orcinol and phloroglucinic acid, where the longest linear sequence consists of nine steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Chloro-Substituted 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-one Natural Products, Graphislactone G, and Palmariols A and B
  作者：Hitoshi Abe、Ishtiaq Jeelani、Atsuro Yonoki、Haruka Imai、Yoshikazu Horino

  DOI：10.1248/cpb.c21-00316

  日期：2021.8.1

  A palladium-mediated intramolecular aryl–aryl coupling reaction was applied to the total synthesis of the bioactive natural products, graphislactone G (1), and palmariols A (2) and B (3), which possess an unusual chloro-subsutituent on the 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one skeleton. Based on the transition state model of the coupling reaction, the mechanistic aspect for the regioselectivity of the aryl–aryl

  钯介导的分子内芳基-芳基偶联反应被应用于生物活性天然产物石墨内酯 G ( 1 ) 和棕榈醇 A ( 2 ) 和 B ( 3 )的全合成，它们在 6 上具有不寻常的氯取代基。H- dibenzo[ b , d ]pyran-6-one 骨架。基于偶联反应的过渡态模型，还讨论了芳基-芳基偶联反应区域选择性的机理方面。 全尺寸图像