4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine | 21464-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine；4-Fenil-1H-3.4-diidro-2.3-benzossazina
• CAS: 21464-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VCXYZZZBTPMKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-ethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pifferi; Consonni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 10, p. 949 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pifferi; Consonni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 10, p. 949 - 962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Acid‐Assisted Hydrogenation of Oximes to Hydroxylamines
  作者：Josep Mas‐Roselló、Christopher J. Cope、Eric Tan、Benjamin Pinson、Alan Robinson、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202103806

  日期：2021.7.5

  stoichiometric amounts of methanesulfonic acid and reduced at room temperature, remarkably without cleavage of the fragile N−O bond. The exquisite functional group compatibility of our hydrogenation system was further demonstrated by additive tests. Experimental mechanistic investigations support an ionic hydrogenation platform, and suggest a role for the Brønsted acid beyond a proton source. Our studies

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。